1,8-二甲基芘 | 74869-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1,8-二甲基芘
• 英文名称: 1,8-dimethylpyrene
• 英文别名: 1,8-dimethyl-pyrene；1,8-Dimethyl-pyren
• CAS: 74869-47-9
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: UBDSGGKJFIYCPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  402.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二甲基芘 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 邻二氯苯 、 N-甲基甲酰苯胺 、 三氯氧磷 、 二乙二醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,3,6-三甲基芘
  参考文献：
  名称：

  De Clercq; Martin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1955, vol. 64, p. 367,380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 1,8-二甲基芘
  参考文献：
  名称：

  De Clercq; Martin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1955, vol. 64, p. 367,380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of alcohols and reduction of aldehydes derived from methyl- and dimethylpyrenes by cDNA-expressed human alcohol dehydrogenases
  作者：Ronny Kollock、Heinz Frank、Albrecht Seidel、Walter Meinl、Hansruedi Glatt

  DOI：10.1016/j.tox.2007.12.012

  日期：2008.3

  intermediate alcohols to carboxylic acids is an important competing pathway leading to detoxification. We previously showed that co-administration of ethanol or 4-methylpyrazole strongly enhances DNA adduct formation by 1-hydroxymethylpyrene, indicating an involvement of alcohol dehydrogenases (ADHs) in the detoxification. This mechanism may be involved in the observed synergism of smoking and alcohol consumption

  苄基羟基化和磺基结合后，一些甲基化pyr可在大鼠组织中形成DNA加合物。然而，中间体醇氧化成羧酸是导致解毒的重要竞争途径。我们以前表明，乙醇或4-甲基吡唑的共同给药可大大增强1-羟甲基py的DNA加合物形成，表明乙醇脱氢酶（ADHs）参与了排毒。在某些人类癌症中，这种机制可能与吸烟和饮酒的协同作用有关。在先前的研究中，表达cDNA的人类ADH2有效地氧化了1-，2-和4-羟甲基;。在乙醇或4-甲基吡唑存在下，这些反应被抑制。在这里我们报告说ADH1C，ADH3和ADH4对这些底物和另外两个同类物1-羟甲基-6-甲基py和1-羟甲基-8-甲基py也显示出显着的活性。所有四种ADH形式也都催化了逆反应，这意味着醛必须被其他酶（如醛脱氢酶）隔离才能最终解毒。在乙醇和4-甲基吡唑存在下，ADH1C和ADH4对羟甲基吡啶的活性比对ADH2的抑制更大。仅在非常高的调节剂浓度下才抑制ADH3。总之，几种
• Rearrangements of Radical Cations of [2.2]Paracyclophanes and of a bridged [14]annulene to those of pyrenes: An ESR and ENDOR study
  作者：Fabian Gerson、Walter Huber、Thomas Wellauer

  DOI：10.1002/hlca.19890720631

  日期：1989.9.20

  ESR and ENDOR studies have been carried out on the radical cations obtained consecutively by reaction of trans-10b, 10c-dimethyl-10b, 10c-dihydropyrene (4) with AlCl3 in CH2C12. The primarily formed rearranges at 253 K to the radical cation(s) of 1,6- (5a) and/or 1,8-dimethylpyrene (5b). At 323 K, the spectra of / are replaced by that of the highly persistent radical cation of 1,3,6,8-tetramethylpyrene

  对通过反式-10b，10c-二甲基-10b，10c-二氢py（4）与AlCl 3在CH 2 Cl 2中的反应连续获得的自由基阳离子进行了ESR和ENDOR研究。最初形成的分子在253 K处重排为1,6-（5a）和/或1,8-二甲基py（5b）的自由基阳离子。在323 K处，/的光谱被1,3,6,8-四甲基py（6）的高持久性自由基阳离子的光谱所代替。令人惊讶的是，它也是由4,5,7,8-（1），4,7,13,16- （2）和4,5,12,13-四甲基[2.2]处理产生的唯一可观察到的顺磁产物。] paracyclophane（3）在353 K的CH 2 Cl 2中用AlCl 3进行。讨论了重排[，，]中中间体的结构。
• De Clercq; Martin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1955, vol. 64, p. 367,380
  作者：De Clercq、Martin

  DOI：——

  日期：——