(S)-tert-butyl 3-m-tolyl-3-(trifluoromethanesulfenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1567850-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-m-tolyl-3-(trifluoromethanesulfenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-(3-methylphenyl)-2-oxo-3-(trifluoromethylsulfanyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1567850-41-2
• 化学式: C₂₁H₂₀F₃NO₃S
• 分子量: 423.456
• InChiKey: MSRCGEWCPIPGNS-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  M-TOLYLMAGNESIUM BROMIDE 在 盐酸 、 三氯异氰尿酸 、 (DHQD)2PYR 、 乙基溴化镁 、 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-tert-butyl 3-m-tolyl-3-(trifluoromethanesulfenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  原位生成亲电子三氟甲硫基对映体的三吲哚的三氟甲硫基化反应。

  摘要：

  开发了一种有机催化不对称三氟甲硫基化反应，该反应通过原位产生活性亲电三氟甲硫基物质而涉及，其中三氯异氰尿酸和AgSCF 3是一种实用且易于处理的亲电SCF 3源，用于形成C SP 3 -SCF 3键。与这种一锅法策略的反应以高收率和优异的立体选择性发生，以接近带有SCF 3取代的季手性中心的对映体纯的吲哚。这里描述的简单方法使用简单的原料，并在温和的条件下进行，这将在药物化学和面向多样性的合成中有用。

  DOI：

  10.1021/ol5006888

文献信息

• Catalytic enantioselective trifluoromethylthiolation of oxindoles using shelf-stable N-(trifluoromethylthio)phthalimide and a cinchona alkaloid catalyst
  作者：Magnus Rueping、Xiangqian Liu、Teerawut Bootwicha、Roman Pluta、Carina Merkens

  DOI：10.1039/c3cc49877h

  日期：——

  The organocatalytic enantioselective trifluoromethylthiolation of oxindoles employing N-(trifluoromethylthio)phthalimide as a stable, easy to handle CF3S-source has been developed. Optically active products with a quaternary stereogenic center bearing a CF3S-group are obtained in good yields and with good to excellent enantioselectivities.

  已经开发了使用N-（三氟甲硫基）邻苯二甲酰亚胺作为稳定，易于处理的CF3S源的恶唑的有机催化对映选择性三氟甲硫基化。获得具有CF 3 S-基团的四元立体异构中心的旋光产物，其收率高且对映选择性良好。
• In Situ Generation of Electrophilic Trifluoromethylthio Reagents for Enantioselective Trifluoromethylthiolation of Oxindoles
  作者：Xing-Li Zhu、Jin-Hui Xu、Dao-Juan Cheng、Li-Jiao Zhao、Xin-Yuan Liu、Bin Tan

  DOI：10.1021/ol5006888

  日期：2014.4.18

  An organocatalytic asymmetric trifluoromethylthiolation reaction via in situ generation of active electrophilic trifluoromethylthio species involving trichloroisocyanuric acid and AgSCF3 as a practical and easily handled electrophilic SCF3 source for CSP3–SCF3 bond formation was developed. Reactions with this one-pot version strategy occurred in good yields and excellent stereoselectivities to access

  开发了一种有机催化不对称三氟甲硫基化反应，该反应通过原位产生活性亲电三氟甲硫基物质而涉及，其中三氯异氰尿酸和AgSCF 3是一种实用且易于处理的亲电SCF 3源，用于形成C SP 3 -SCF 3键。与这种一锅法策略的反应以高收率和优异的立体选择性发生，以接近带有SCF 3取代的季手性中心的对映体纯的吲哚。这里描述的简单方法使用简单的原料，并在温和的条件下进行，这将在药物化学和面向多样性的合成中有用。