(S)-2-amino-N-isopropyl-3-phenylpropanamide | 278185-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-isopropyl-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (S)-phenylalanine isopropylamide；(2S)-2-amino-3-phenyl-N-(propan-2-yl)propanamide；(2S)-2-amino-3-phenyl-N-propan-2-ylpropanamide
• CAS: 278185-22-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: APBKTHZSPNCTEN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-isopropyl-3-phenylpropanamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 H-4PiMS-Phe-NHiPr
  参考文献：
  名称：

  Conformational behavior of peptides containing residues of 3-azetidinesulfonic (3AzeS) and 4-piperidinemethanesulfonic (4PiMS) acids

  摘要：

  The conformational behavior of four model peptides containing residues of 3-azetidinesulfonic (3AzeS) and 4-piperidinemethane sulfonic (4PiMS) acids was studied in both a crystalline state and in solution using X-ray, NMR, and IR experiments. It was found that in the crystalline state, both of the models di- and tripeptides studied adopted extended conformations and demonstrated considerable conformational flexibility. In solution, it is likely that a flexible ensemble of conformations is adopted, including extended structures and more compact ones without persistent hydrogen bonds. One of the most interesting features of the peptides was the axial chirality observed due to the slow rotation around the amide bond formed by the endocyclic nitrogen atoms of the non-chiral 3AzeS and 4PiMS residues. It was shown for one of the derivatives that the configuration of the chiral axis had an impact on the conformation of the neighboring amino acid residue. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.001
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Phe-NHiPr 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (S)-2-amino-N-isopropyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane Amino Acids That Mimic Twoχ1-Conformations of Phenylalanine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2730::aid-chem2730>3.0.co;2-x

文献信息

• C_9/12 Ribbon-Like Structures in Hybrid Peptides Alternating α- and Thiazole-Based γ-Amino Acids
  作者：Clément Bonnel、Baptiste Legrand、Matthieu Simon、Jean Martinez、Jean-Louis Bantignies、Young Kee Kang、Emmanuel Wenger、Francois Hoh、Nicolas Masurier、Ludovic T. Maillard

  DOI：10.1002/chem.201704001

  日期：2017.12.11

  A ribbon structure, stabilized by C9/12-hydrogen bonds, was determined in heterochiral hybrid peptides alternating α- and thiazole-based γ-amino acids (see figure).

  确定了在杂手性杂合肽中交替出现的基于C 9/ 12-氢键的带状结构，这些杂化肽交替使用基于α-和噻唑的γ-氨基酸（见图）。
• フローリアクターを用いるＮ−カルボキシ無水物の合成方法
  申请人：保土谷化学工業株式会社

  公开号：JP2020011948A

  公开（公告）日：2020-01-23

  【課題】フローリアクターを用いるＮ−カルボキシ無水物（ＮＣＡ）などの合成や製造において、目的の化合物を高収率で連続生産することが可能な合成方法を提供すること。【解決手段】フローリアクター１００を用いる合成方法であって、少なくとも２種の原料溶液の混合開始から６０秒以内に、あらかじめｐＨ７〜１４に調整されている塩基性溶液がｐＨ０〜７の酸性に変わること、または、あらかじめｐＨ０〜７に調整されている酸性溶液がｐＨ７〜１４の塩基性に変わること、を特徴とする合成方法。【選択図】図１

  在使用流动反应器进行合成和制造N-羧基无水物（NCA）等化合物时，提供一种能够以高收率连续生产目标化合物的合成方法。采用流动反应器100的合成方法，至少包括以下特征：从混合开始到60秒内，预先调整为pH7-14的碱性溶液变为pH0-7的酸性，或者预先调整为pH0-7的酸性溶液变为pH7-14的碱性。【选择图】图1
• Rapid and Mild Synthesis of Amino Acid <i>N</i> -Carboxy Anhydrides: Basic-to-Acidic Flash Switching in a Microflow Reactor
  作者：Yuma Otake、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.201803549

  日期：2018.8.27

  Polymerization of N‐carboxy anhydrides (NCAs) is the primary process used to prepare polypeptides. The synthesis of various pure NCAs is key to the efficient synthesis of polypeptides. The only practical method that can be used to synthesize NCAs requires harsh acidic conditions that make acid‐labile substrates unusable and results in an undesired ring opening of NCAs. Basic‐to‐acidic flash switching

  N的聚合‐羧酸酐（NCA）是用于制备多肽的主要过程。各种纯净NCA的合成是有效合成多肽的关键。唯一可用于合成NCA的实用方法要求苛刻的酸性条件，使酸不稳定的底物无法使用，并导致NCA出现不希望的开环。在微流反应器中使用从碱性到酸性的闪蒸切换和随后的闪蒸稀释技术来演示NCA的合成。它既快速（0.1 s）又温和（20°C），并且包括含有酸不稳定官能团的底物。从基本到酸性的闪光切换既可以加速所需的NCA形成，又可以避免NCA出现不希望的开环。快速稀释排除了酸不稳定官能团的不希望的分解。
• Design and synthesis of thiol containing inhibitors of matrix metalloproteinases
  作者：Cynthia A. Fink、J.Eric Carlson、Charles Boehm、Patricia McTaggart、Ying Qiao、John Doughty、Vishwas Ganu、Richard Melton、Ronald Goldberg

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00716-1

  日期：1999.1

  A series of thiol containing derivatives was prepared. Several of these compounds were found to inhibit matrix metalloproteinases 1, 3, and 9 with selectivity towards 3 and 9. Compounds 15, 20, and 22 were administered to rats orally at 75 mumol/kg. Drug levels of compounds 20 and 22 in the plasma were found to exceed the IC50 values for MMP 3 and 9 four hours after administration.

  制备了一系列含硫醇的衍生物。发现这些化合物中的几种抑制基质金属蛋白酶1、3和9，对3和9具有选择性。将化合物15、20和22以75μmol/ kg口服给予大鼠。发现给药后四小时血浆中化合物20和22的药物水平超过MMP 3和9的IC50值。
• Biological activity of cholecystokinin (30–33) tetrapeptide analogues
  作者：T. V. Proskuryakova、Zh. D. Bespalova、M. E. Pal’keeva、O. B. Petrichenko、N. V. Pankratova、V. A. Shokhonova、I. P. Anokhina

  DOI：10.1007/s11171-005-0016-6

  日期：2005.3

  Analogues of the endogenous peptide corresponding to the 30–33 sequence of cholecystokinin (Trp-Met-Asp-Phe-NH2) were synthesized, and their biological activity was studied. It was shown that, in rats, the N-succinylated Nle2 analogue of this tetrapeptide exhibits increased anxiolytic properties in the dark-light chamber test and an enhanced alcohol intake by both the control animals and the alcohol-dependent animals under the conditions of free choice. Introduction of an isopropyl residue into the C-terminal amide of the Nle2 analogue resulted in the appearance of anxiogenic and antialcohol activity and the ability to increase the morphine analgesic effect in the tail-flick test on rats. The two synthesized analogues retained an affinity for cholecystokinin receptors.

  研究人员合成了与胆囊收缩素 30-33 序列（Trp-Met-Asp-Phe-NH2）相对应的内源性肽的类似物，并对其生物活性进行了研究。结果表明，在大鼠体内，这种四肽的 N-琥珀酰化 Nle2 类似物在暗光室试验中表现出更强的抗焦虑特性，在自由选择条件下，对照组动物和酒精依赖动物的酒精摄入量均有所提高。在 Nle2 类似物的 C 端酰胺中引入一个异丙基残基，可产生抗焦虑和抗酒精活性，并能增强吗啡在大鼠尾搔试验中的镇痛效果。合成的这两种类似物保留了对胆囊收缩素受体的亲和力。