1,2-O-isopropylidene-6-O-methyl-β-L-idofuranose | 64243-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-6-O-methyl-β-L-idofuranose
• 英文别名: 1,2-O-Isopropyliden-6-O-methyl-α-D-glucofuranose
• CAS: 64243-91-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: KJPXOVYZIRFVTI-OFPUPOEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1,2-O-isopropylidene-6-O-methyl-β-L-idofuranose 、 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 、 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  氮杂糖，N-糖蛋白加工糖苷酶和HIV-1感染抑制剂的化学修饰：综述与构效关系

  摘要：

  描述了α-葡糖苷酶抑制剂1-脱氧野oji霉素（dNM，1）和α-甘露糖苷酶抑制剂1-脱氧甘露菌霉素（dMM，3）的一系列类似物的合成。DNM，DMM的能力和一系列Ñ烷基化DNM和DMM衍生物与糖蛋白α的生物合成，转运和成熟干涉1抗胰蛋白酶在人肝癌HepG2细胞，并用HIV感染细胞的合胞体诱导能力为调查。观察到在HepG2细胞中发现的α-葡萄糖苷酶抑制与在HIV-1感染的细胞中的抗病毒活性之间存在很强的相关性。N-丁基-（35），N-戊基-（38），N-苄基-（41）和N-癸基-dNM（47）在两种测定中均显示高活性。N-癸基-dNM在0.01 mM时有活性，但在浓度超过0.1 mM时显示药物相关的细胞毒性。N-烷基侧链的分支显着降低了dNM衍生物的活性。N-苄基-6-O-丁酰基-dNM（42）和N-癸基-6- O-苯甲酰基-dNM（48）显示的活性与N-苄基-dNM（41）和N-癸基-dNM（41）相当47），

  DOI：

  10.1002/recl.19931120204