12-Tridecen-1-yn-3-ol, 1-(trimethylsilyl)- | 916155-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12-Tridecen-1-yn-3-ol, 1-(trimethylsilyl)-
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)tridec-12-en-1-yn-3-ol
• CAS: 916155-45-8
• 化学式: C₁₆H₃₀OSi
• 分子量: 266.499
• InChiKey: NSFYXPBSZMEUIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Tridecen-1-yn-3-ol, 1-(trimethylsilyl)- 在 四(三苯基膦)钯 、 iron(III)-acetylacetonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 16.58h， 生成 2,2,5-trimethyl-4-(trimethylsilyl)hexadeca-5(Z),15-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的意外容易获得的立体定义的三甲基甲硅烷基乙烯基酮

  摘要：

  通过铁催化的2-三甲基甲硅烷基-2,3-脲基酸酯与格利雅试剂的高度催化和立体选择性合成，具有高取代度的立体定义的三甲基甲硅烷基乙烯基乙烯酮具有很高的收率。据信该反应是通过共轭加成和消除机理进行的。仔细证明了该产物在合成立体定义的α-甲硅烷基-β，γ-不饱和烯酮，立体定义的三烯和多取代的苯酚中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol3016176
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 12-Tridecen-1-yn-3-ol, 1-(trimethylsilyl)-
  参考文献：
  名称：

  通过双金属级联环化和不定光异构化方法合成天然存在的 γ-(Z)/(E)-亚烷基丁烯内酯

  摘要：

  本文报道了一种通用且灵活的可见光诱导γ-( Z )-亚烷基丁烯内酯光致异构化为其相应的E-组分的方法。最初，通过采用“Pd-Cu”双金属级联环化方案合成了一系列天然存在的对映体纯 γ-( Z )-亚烷基丁烯内酯。在后面的部分中，合成的 γ-( Z )-亚烷基丁烯内酯在三重光敏剂存在下以合理可接受的产率对 γ-( E )-亚烷基丁烯内酯进行光异构化。采用所开发的方法实现了 goniobutenolides、hygrophorones、ramariolide D、melodorinols/乙酰-melodorinols、versicolactones 和 phomopsolidones 的全合成。

  DOI：

  10.1039/d2ob00166g

文献信息

• Synthesis of propargylic fluorides from allenylsilanes
  作者：Laurence Carroll、M? Carmen Pacheco、Ludivine Garcia、V?ronique Gouverneur

  DOI：10.1039/b610013a

  日期：——

  Allenylsilanes reacted at room temperature in acetonitrile with Selectfluor, an electrophilic fluorinating reagent, to give secondary propargylic fluorides in moderate to good yields; mechanistically, a side-product resulting from a 1,2-silyl shift testifies to the presence of a cationic intermediate.

  烯丙基硅烷在室温下与亲电氟化试剂Selectfluor反应，在乙腈中以中等至良好的产率生成次级炔丙基氟化物；机理上，由1,2-硅转移产生的副产物证明存在阳离子中间体。