6-azido-6-deoxy-D-glucono-1,5-lactone | 18908-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-6-deoxy-D-glucono-1,5-lactone
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-6-(azidomethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-one
• CAS: 18908-41-3
• 化学式: C₆H₉N₃O₅
• 分子量: 203.155
• InChiKey: CNIBMDJYYWDSJO-SQOUGZDYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-6-deoxy-D-glucono-1,5-lactone 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到6-azido-6-deoxy-gluconamide
  参考文献：
  名称：

  Kefurt, Karel; Kefurtova, Zdenka; Jary, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 11, p. 2665 - 2673

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-叠氮-6-脱氧-D-葡萄糖 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 作用下， 以 环己酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-azido-6-deoxy-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF LACTONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE MODIFICATION OF PROTEINS
  [FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE LACTONE ET LEUR UTILISATION DANS LA MODIFICATION DE PROTÉINES

  摘要：

  蛋白质的位点特异性修饰在生物技术应用中是可取的，例如生物制药、免疫疗法、疫苗，并且在化学生物学中也非常有用。葡萄糖酸化是一种非酶促的共价后翻译修饰，常见于带有N-末端His-标签的蛋白质上。我们合成了葡萄糖酸-1,5-内酯衍生物，包括用于选择性酰化的叠氮化衍生物。只需将衍生物与目标蛋白质混合在不同的温度、水溶液缓冲剂、辅料或复杂的细胞裂解液条件下，即可实现高产酰化。

  公开号：

  WO2021123229A1

文献信息

• The direct synthesis of 6-amino-6-deoxyaldonic acids as monomers for the preparation of polyhydroxylated nylon 6
  作者：Ludovic Chaveriat、Imane Stasik、Gilles Demailly、Daniel Beaupère

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.04.018

  日期：2006.5

  6-Azido-6-deoxy-D-galactitol and D-mannitol were obtained quantitatively via the reduction of the corresponding 6-azido-6deoxy-D-hexono-1,4-lactones, and 6-azido-6-deoxy-D-glucitol was obtained by the reduction of 6-azido-6-deoxyglucose in good yields. The reduction of monoazidodeoxyhexitols by catalytic hydrogenation gave the monoaminohexitol analogues in 95-98% yields. Oxidation of these afforded the corresponding 6-amino-6-deoxy-D-aldonic acids in moderate yields. Alternatively, saponification of 6-azido-6-deoxy-D-hexonolactones gave 6-azido-6-deoxyaldonic acid salts which, after reduction followed by neutralization, led to the expected compounds in 82-88% overall yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SYNTHESIS OF LACTONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE MODIFICATION OF PROTEINS
  申请人：GENIE BIOTECH UK LTD.

  公开号：EP4076533A1

  公开（公告）日：2022-10-26