methyl-4e bicyclo<4.4.0>decanol-3e trans | 17405-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-4e bicyclo<4.4.0>decanol-3e trans
• 英文别名: 3β-Methyl-trans-decalol-(2α)；3β-Methyl-trans-2β-decalol；3e-Methyl-trans-decal-2e-ol；methyl-4e bicyclo[4.4.0]decanol-3e trans；(2S,3S,4aR,8aR)-3-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 17405-99-1；17406-00-7；17406-03-0；17406-04-1；35691-38-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: SGCQEHWUFJSVRX-ZDCRXTMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-4e bicyclo<4.4.0>decanol-3e trans 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 trans-4-methylbicyclo<4.4.0>decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Carbon-Carbon Bond Fission in Cyclopropanes. II. The Acid-Promoted Opening of the Three-Membered Ring in 2,3-Methano-trans-decalin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00906a012
• 作为产物：
  描述：

  trans-decalin-2-one 在 磷酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl-4e bicyclo<4.4.0>decanol-3e trans
  参考文献：
  名称：

  Carbon-Carbon Bond Fission in Cyclopropanes. II. The Acid-Promoted Opening of the Three-Membered Ring in 2,3-Methano-trans-decalin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00906a012

文献信息

• Parallelism Between Nucleophilically Solvent-Assisted and Phenyl-Assisted Reactions. Possible Existence of Nucleophilically ?-Phenyl-Solvated Ion Pairs
  作者：Jeane Laureillard、Andr� Casadevall、Eliette Casadevall

  DOI：10.1002/hlca.19840670142

  日期：1984.2.1

  necessarily originate from a cationic species are the most abundant ones. It is suggested that these reactions could proceed through ion-pair intermediates, which are nucleophilically solvated by phelyl or by the solvent. A parallel between phenyl assistance and ‘SN2 (intermediate)’ mechanism, suggested by Bentely & Schleyer, is drawn.

  比较了两个环烷基系统的β-甲基和β-苯基衍生物在M e OH和t- BuOh中的溶剂分解速率常数。看来β-苯基衍生物以与β-甲基衍生物相同的速率溶解。缺乏减速归因于苯的协助。通过对反应产物的构型分析确定，那些必然源自阳离子物种的产物是最丰富的那些。建议这些反应可以通过离子对中间体进行，该离子对中间体被苯基或溶剂亲核溶剂化。Bentely＆Schleyer建议在苯助剂和“ S N 2（中间体）”机理之间建立一个平行关系。
• Assistance d'un groupe voisin pour des tosylates secondaires β substitues diequatoriaux dans l'hexafluoroisopropanol 97%
  作者：J. Laureillard、E. Casadevall

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88454-4

  日期：1984.1

  Solvolysis rates in methanol and 97% hexafluoroisopropanol (HFIP) for four β-methyl and β-phenyl bicyclic tosylates, show that solvent nucleophilic assistance is operating in the former solvent. However, in 97% HFIP, for three of the mentioned compounds, the mechanism involves π or σ neighboring group assistance. The factors influencing the occurrence of these processes are discussed. Owing to these

  β-甲基和β-苯基四环甲苯磺酸盐在甲醇和97％六氟异丙醇（HFIP）中的溶剂分解速率表明，溶剂亲核助剂正在前一种溶剂中运行。但是，在97％的HFIP中，对于上述三个化合物，该机理涉及π或σ邻基团辅助。讨论了影响这些过程发生的因素。由于在用于获得k c参考机理的非亲核溶剂中存在这些可能的邻近基团辅助作用，因此得出结论，必须谨慎使用提议作为溶剂亲核助剂的定量评估方法的k a / k c比值。
• Mion,L. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 3199 - 3208
  作者：Mion,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sicher,J.; Tichy,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1967, vol. 32, p. 3687 - 3700
  作者：Sicher,J.、Tichy,M.

  DOI：——

  日期：——