(R)-(E)-10-oxo-11-octadecen-13-olide | 174690-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (R)-(E)-10-oxo-11-octadecen-13-olide
• 英文别名: (12E,14R)-14-pentyl-1-oxacyclotetradec-12-ene-2,11-dione
• CAS: 174690-92-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: SSQZBGJHGPTSLK-IAOULYHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(E)-10-oxo-11-octadecen-13-olide 在 phosphate buffer 、 Lipase PS 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到(R)-(E)-13-hydroxy-10-oxo-11-octadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  10-oxo-11（E）-octadecen-13-olide和相关脂肪酸的对映选择性合成

  摘要：

  由亚油酸合成了10-oxo-11（E）-octadecen-13-olide（1）的S和R对映异构体的第一步且很短，它是玉米的细胞毒脂肪酸衍生物seco-acid 2。通过脂氧合酶催化的不对称氧合和卟啉钴催化的还原氧合，将酸（3）作为关键步骤反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01359-2
• 作为产物：
  描述：

  (13R,9Z,11E)-13-hydroxy-9,11-octadecadienoic acid 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 Co(tdcpp) 、 氧气 、 乙酸酐 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-(E)-10-oxo-11-octadecen-13-olide
  参考文献：
  名称：

  10-oxo-11（E）-octadecen-13-olide和相关脂肪酸的对映选择性合成

  摘要：

  由亚油酸合成了10-oxo-11（E）-octadecen-13-olide（1）的S和R对映异构体的第一步且很短，它是玉米的细胞毒脂肪酸衍生物seco-acid 2。通过脂氧合酶催化的不对称氧合和卟啉钴催化的还原氧合，将酸（3）作为关键步骤反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01359-2