ethyl 5-methoxy-2-(pyridin-2-yloxy)benzoate | 1590346-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-methoxy-2-(pyridin-2-yloxy)benzoate
• CAS: 1590346-24-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: NJFRZDUIRRNCHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methoxy-2-(pyridin-2-yloxy)benzoate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 palladium (II) trifluoroacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 三环己基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 6-methoxy-2,3-diphenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基 2-吡啶基醚通过碳氧键断裂的铑催化硼酸化：导向基团的硼酸化去除

  摘要：

  芳基 2-吡啶基醚与二硼试剂的铑催化反应导致通过活化 C(芳基)-O 键形成芳基硼酸衍生物。1,2-二取代芳烃的直接合成是通过由 2-吡啶氧基引导的催化邻位 CH 键官能化，然后用硼基取代该基团来实现的。几个对照实验表明，在底物的 2 位存在 sp(2) 氮原子和使用基于硼的试剂对于芳基相对惰性的 C(芳基)-O 键的活化至关重要。 2-吡啶基醚。

  DOI：

  10.1021/ja511622e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 5-methoxy-2-(pyridin-2-yloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳基 2-吡啶基醚通过碳氧键断裂的铑催化硼酸化：导向基团的硼酸化去除

  摘要：

  芳基 2-吡啶基醚与二硼试剂的铑催化反应导致通过活化 C(芳基)-O 键形成芳基硼酸衍生物。1,2-二取代芳烃的直接合成是通过由 2-吡啶氧基引导的催化邻位 CH 键官能化，然后用硼基取代该基团来实现的。几个对照实验表明，在底物的 2 位存在 sp(2) 氮原子和使用基于硼的试剂对于芳基相对惰性的 C(芳基)-O 键的活化至关重要。 2-吡啶基醚。

  DOI：

  10.1021/ja511622e

文献信息

• Pd(ii)-catalyzed oxidative alkoxycarbonylation of 2-phenoxypyridine derivatives with CO and alcohols
  作者：Bin Liu、Huai-Zhi Jiang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c4ob00084f

  日期：——

  A Pd(II)-catalyzed oxidative alkoxycarbonylation of phenol derivatives with atmospheric pressure of CO–O2 and alcohols has been achieved. The reaction provides an efficient strategy for the synthesis of carboxylic esters and can be applied to the late-stage modification of complex molecules.

  在大气压力为CO-O 2和醇的条件下，已实现了Pd（II）催化的苯酚衍生物的氧化烷氧基羰基化反应。该反应为羧酸酯的合成提供了有效的策略，可用于复杂分子的后期修饰。
• Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl and Benzyl 2-Pyridyl Ethers: A Method for Converting a Robust <i>ortho</i> -Directing Group
  作者：Mamoru Tobisu、Jiangning Zhao、Hirotaka Kinuta、Takayuki Furukawa、Takuya Igarashi、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/adsc.201600336

  日期：2016.7.28

  The nickel‐catalyzed borylation of aryl 2‐pyridyl ethers via the loss of a 2‐pyridyloxy group is described. This method allows a 2‐pyridyloxy group to be used as a convertible directing group in C−H bond functionalization reactions. The nickel catalyst can also borylate arylmethyl 2‐pyridyl ethers, in which the stereochemistry at the benzylic position is retained in the case of chiral secondary benzylic

  描述了镍通过2-吡啶氧基的损失催化的芳基2-吡啶醚的硼化反应。该方法允许将2-吡啶氧基用作CH键官能化反应中的可转换导向基团。镍催化剂还可以使芳基甲基2-吡啶基醚硼化，对于手性仲苄基底物，其中苄基位置的立体化学得以保留。