6-methoxy-2,3-diphenyl-1H-inden-1-one | 70603-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 6-methoxy-2,3-diphenyl-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2,3-Diphenyl-6-methoxy-1-indenone；2,3-diphenyl-6-methoxyindenone；6-methoxy-2,3-diphenyl-inden-1-one；6-Methoxy-2,3-diphenyl-inden-1-on；6-Methoxy-2,3-diphenylinden-1-one
• CAS: 70603-19-9
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: NTYSMDHCVLLJLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  490.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2,3-diphenyl-1H-inden-1-one 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2,3-diphenyl-6-hydroxyindenone
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基烯和2,3-二芳基烯：合成，分子结构，光化学，雌激素受体结合亲和力以及与相关三芳基乙烯的比较。

  摘要：

  制备了两个具有潜在的荧光和光致荧光性质的2，3-二苯基茚和-茚满酮体系，并作为雌激素受体的配体进行了研究。通过适当的α-苄基脱氧安息香素系统的弗里德尔-克拉夫茨环化，以及通过茚满的氧化，通过α-苯甲酰基脱氧安息香素的环化或通过对托兰的酰基离子攻击而制得的茚满，制备茚满系统。对2，3-二苯茚基和茚满酮体系的晶体学分析表明，苯基取代基被扭曲出茚满/茚满酮体系的平面，茚满酮中的两个扭转角均大于茚满体系。与五元环相连的苯基使这些系统比相关的1,2-二苯基-3,4-二氢萘和三芳基乙烯非甾体雌激素具有更大的平面度。与二苯基二氢萘相反，二芳基茚和-茚满酮体系不能有效地进行光环化成菲。这些系统的雌激素受体结合亲和力相当高（相对于雌二醇为9-59％），茚满酮系统的亲和力高于茚满；额外的羟基取代提高了茚的亲和力，但降低了茚满的亲和力。这些趋势可以通过考虑分子体积或表面积（与扭转角）和特定极性相互作用的差异来合

  DOI：

  10.1021/jm00402a011
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基氯苄 在 selenium(IV) oxide 、 PPA 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 130.5h， 生成 6-methoxy-2,3-diphenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基烯和2,3-二芳基烯：合成，分子结构，光化学，雌激素受体结合亲和力以及与相关三芳基乙烯的比较。

  摘要：

  制备了两个具有潜在的荧光和光致荧光性质的2，3-二苯基茚和-茚满酮体系，并作为雌激素受体的配体进行了研究。通过适当的α-苄基脱氧安息香素系统的弗里德尔-克拉夫茨环化，以及通过茚满的氧化，通过α-苯甲酰基脱氧安息香素的环化或通过对托兰的酰基离子攻击而制得的茚满，制备茚满系统。对2，3-二苯茚基和茚满酮体系的晶体学分析表明，苯基取代基被扭曲出茚满/茚满酮体系的平面，茚满酮中的两个扭转角均大于茚满体系。与五元环相连的苯基使这些系统比相关的1,2-二苯基-3,4-二氢萘和三芳基乙烯非甾体雌激素具有更大的平面度。与二苯基二氢萘相反，二芳基茚和-茚满酮体系不能有效地进行光环化成菲。这些系统的雌激素受体结合亲和力相当高（相对于雌二醇为9-59％），茚满酮系统的亲和力高于茚满；额外的羟基取代提高了茚的亲和力，但降低了茚满的亲和力。这些趋势可以通过考虑分子体积或表面积（与扭转角）和特定极性相互作用的差异来合

  DOI：

  10.1021/jm00402a011

文献信息

• Mechanochemical Solvent-Free Synthesis of Indenones from Aromatic Carboxylic Acids and Alkynes
  作者：Liang Li、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01472

  日期：2021.10.15

  solvent-free synthesis of indenones from aromatic carboxylic acids and alkynes was achieved through triflic anhydride (Tf2O)-induced cyclization reaction. A variety of indenones including a bioactive PPARγ agonist were obtained in up to 90% yield at room temperature. The present protocol has the advantages of mild reaction conditions, high reaction efficiency, and feasibility of scalable synthesis, providing

  通过三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 诱导的环化反应，实现了从芳香羧酸和炔烃无溶剂合成茚酮的机械化学溶剂。在室温下以高达 90% 的产率获得了包括生物活性 PPARγ 激动剂在内的各种茚酮。本协议具有反应条件温和、反应效率高、可扩展合成的可行性等优点，为各种茚酮提供了一条简便、可持续的途径。
• Rhodium-Catalyzed Borylation of Aryl 2-Pyridyl Ethers through Cleavage of the Carbon–Oxygen Bond: Borylative Removal of the Directing Group
  作者：Hirotaka Kinuta、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja511622e

  日期：2015.2.4

  diboron reagent results in the formation of arylboronic acid derivatives via activation of the C(aryl)-O bonds. The straightforward synthesis of 1,2-disubstituted arenes was enabled through catalytic ortho C-H bond functionalization directed by the 2-pyridyloxy group followed by substitution of this group with a boryl group. Several control experiments revealed that the presence of a sp(2) nitrogen

  芳基 2-吡啶基醚与二硼试剂的铑催化反应导致通过活化 C(芳基)-O 键形成芳基硼酸衍生物。1,2-二取代芳烃的直接合成是通过由 2-吡啶氧基引导的催化邻位 CH 键官能化，然后用硼基取代该基团来实现的。几个对照实验表明，在底物的 2 位存在 sp(2) 氮原子和使用基于硼的试剂对于芳基相对惰性的 C(芳基)-O 键的活化至关重要。 2-吡啶基醚。
• MeOTf-induced carboannulation of arylnitriles and aromatic alkynes: a new metal-free strategy to construct indenones
  作者：Xiaoyu Yan、Song Zou、Peng Zhao、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c4cc00088a

  日期：——

  MeOTf-induced carboannulation of arylnitriles and aromatic alkynes for synthesis of indenones under metal-free conditions has been described. When ortho-substituted benzonitriles were used, indeno[1,2-c]isoquinolines were formed.

  已经描述了MeOTf诱导的在无金属条件下合成茚满的芳基腈和芳族炔烃的碳环化反应。当使用邻位取代的苄腈时，会形成茚并[1,2-c]异喹啉。
• Rhodium-catalyzed Carbonylative Annulation of 2-Bromobenzylic Alcohols with Internal Alkynes Using Furfural via β-Aryl Elimination
  作者：Takuma Furusawa、Hiroki Tanimoto、Yasuhiro Nishiyama、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1246/cl.170249

  日期：2017.7.5

  made in transformations of unstrained benzylic (tert-)alcohols through β-aryl elimination, catalytic carbonylation has not yet been developed extensively because alkoxycarbonylation is probably favored over β-aryl elimination. In this letter, we report on the rhodium(I)-catalyzed carbonylative annulation of α,α-dimethyl-(2-bromoaryl)methanols with internal alkynes using furfural leading to the formation

  尽管通过β-芳基消除在无应变的苄基（叔）醇转化方面取得了重大进展，但催化羰基化尚未得到广泛发展，因为烷氧基羰基化可能比β-芳基消除更受青睐。在这封信中，我们报告了铑（I）催化的α，α-二甲基-（2-溴芳基）甲醇与内部炔烃的羰基化环化，使用糠醛导致茚酮的形成。反应成功的关键是通过糠醛的脱羰及时产生羰基源。
• An Approach to One-Pot Regioselective Synthesis of Indenones through Palladium-Catalyzed Annulation in Water
  作者：Karu Ramesh、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201800591

  日期：2018.8.15

  A one‐pot synthesis of indenones, was presented. The reaction involved palladium catalyzed annulation of ortho‐halobenzaldehydes with internal alkynes. Notably, this process was successful in water as the sole green solvent. Significantly, unlike earlier reports, this protocol showed excellent regioselectivity with unsymmetrical alkylarylacetylenes. Further, the strategy was extended to a one‐pot synthesis

  介绍了茚酮的一锅法合成。该反应涉及钯催化的邻卤苯甲醛与内部炔烃的环化。值得注意的是，这个过程在水作为唯一的绿色溶剂中是成功的。值得注意的是，与之前的报道不同，该方案对不对称的烷基芳基乙炔表现出出色的区域选择性。此外，该策略扩展到新木脂素的一锅合成。