2,2'-Spirobi[2H-benz[e]indene]-1,1'(3H,3'H)-dione | 103244-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2'-Spirobi[2H-benz[e]indene]-1,1'(3H,3'H)-dione
• 英文别名: (2S)-1,1',3,3'-tetrahydro-2,2'-spirobi<2H-benzindene>-1,1'-dione；(2S)-1,1',3,3'-tetrahydro-2,2'-spirobi(2H-benz[e]indene)-1,1'-dione；1,1',3,3'-tetrahydro-2,2'-spirobi<2H-benzindene>-1,1'-dione；1,1',3,3'-tetrahydro-2,2'-spirobi(2H-benz[e]indene)-1,1'-dione
• CAS: 103244-30-0；103303-40-8；103303-41-9
• 化学式: C₂₅H₁₆O₂
• 分子量: 348.401
• InChiKey: MXWJHLLFVSKIEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Spirobi[2H-benz[e]indene]-1,1'(3H,3'H)-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1R,1'S,2S)-1,1',3,3'-tetrahydro-2,2'-spirobi<2H-benzindene>-1,1'-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Harada, Nobuyuki; Iwabuchi, Jun; Yokota, Yoichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1845 - 1848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-萘甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 PPA 、 sodium 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,2'-Spirobi[2H-benz[e]indene]-1,1'(3H,3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Harada, Nobuyuki; Iwabuchi, Jun; Yokota, Yoichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1845 - 1848

  摘要：

  DOI：

文献信息

• P₂O₅-Promoted Cyclization of Di[aryl(hetaryl)methyl] Malonic Acids as a Pathway to Fused Spiro[4.4]nonane-1,6-Diones
  作者：Konstantin S. Ivanov、Tim Riesebeck、Alexandrina Skolyapova、Irina Liakisheva、Maxim S. Kazantsev、Alina A. Sonina、Roman Yu Peshkov、Evgeny A. Mostovich

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02379

  日期：2022.3.4

  fused spiro[4.4]nonane-1,6-dione decorated with bromine atoms was transformed into V-shape phenylene-thiophene co-oligomer type spirodimers via Stille coupling. The spiro-bis(4-n-dodecylphenyl)-2,2′-bithiophene derivative possessed high photoluminescence properties in both solution and solid state with a photoluminescence quantum yield (PL QY) of 38%.

  传统的螺连接共轭材料由于其光学和电子特性的独特组合而对有机光电应用具有吸引力。然而，在众多的螺连接共轭材料中，共轭延伸沿分子主轴方向的螺连接共轭材料仍然只是罕见的例子。在此，我们开发并优化了 π 延伸的螺连接共轭材料——螺[4.4]壬烷-1,6-二酮和螺[5.5]十一烷-1,7-二酮的合成。所提出的设计概念从容易获得的丙二酸酯开始，包含几个步骤：丙二酸酯与溴甲基芳基（杂芳基）的双烷基化；将丙二酸酯转化为相应的丙二酸；后者在五氧化二磷存在下亲电螺环化成环状螺[4.4]壬烷-1,6-二酮或螺[5.5]十一烷-1,7-二酮。基于这些见解，所开发的方法产生了与苯、噻吩和萘稠合的螺连接共轭核，并装饰有活性卤素原子。通过单晶 X 射线衍射分析确定了合成的螺环的结构。溴原子修饰的苯稠合螺[4.4]壬烷-1,6-二酮转化为V型亚苯基-噻吩共低聚物型螺二聚体 用活性卤素原子装饰。通过单晶 X 射线衍射分析确
• Harada, Nobuyuki; Iwabuchi, Jun; Yokota, Yoichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1845 - 1848
  作者：Harada, Nobuyuki、Iwabuchi, Jun、Yokota, Yoichi、Uda, Hisashi、Okamoto, Yoshio、et al.

  DOI：——

  日期：——