benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-4-O-crotyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 161686-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-4-O-crotyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 161686-85-7
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₇
• 分子量: 469.535
• InChiKey: ZHALYJZPTSIECJ-VMOXCVKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-4-O-crotyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-3-O-crotyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物作为亲核试剂在缀合物加成中制备山梨酸类似物

  摘要：

  通过共轭加成反应立体选择性地合成苄基2-乙酰氨基-6-O-苄基-3-O-[（S）-1-羧基-异丙基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（15），起始苄基2-乙酰氨基-在相转移条件下6-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷（9）和巴豆酸乙酯。将二肽L-Ala-D-Glu（OMe）OMe与15偶联，得到化合物25的佐剂活性穆拉米二肽（MDP）类似物

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80384-5
• 作为产物：
  描述：

  苄基 2-(乙酰氨基)-2-脱氧-6-O-(苯基甲基)-3-O-2-丙烯-1-基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-4-O-crotyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物作为亲核试剂在缀合物加成中制备山梨酸类似物

  摘要：

  通过共轭加成反应立体选择性地合成苄基2-乙酰氨基-6-O-苄基-3-O-[（S）-1-羧基-异丙基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（15），起始苄基2-乙酰氨基-在相转移条件下6-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷（9）和巴豆酸乙酯。将二肽L-Ala-D-Glu（OMe）OMe与15偶联，得到化合物25的佐剂活性穆拉米二肽（MDP）类似物

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80384-5