4-O-(6-O-acetyl-4-O-benzoyl-3-O-(tert-butyldimethyl)silyl-2-deoxy-2-iodo-β-D-glucopyranosyl)-1:6-anhydro-3-O-benzoyl-2-deoxy-2-iodo-D-glucopyranose | 245738-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(6-O-acetyl-4-O-benzoyl-3-O-(tert-butyldimethyl)silyl-2-deoxy-2-iodo-β-D-glucopyranosyl)-1:6-anhydro-3-O-benzoyl-2-deoxy-2-iodo-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetyloxymethyl)-6-[[(1R,2R,3S,4R,5R)-3-benzoyloxy-4-iodo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-iodooxan-3-yl] benzoate
• CAS: 245738-49-2
• 化学式: C₃₄H₄₂I₂O₁₁Si
• 分子量: 908.595
• InChiKey: UVBZBAKBUMVLHF-VTWVQSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-O-(6-O-acetyl-4-O-benzoyl-3-O-(tert-butyldimethyl)silyl-2-deoxy-2-iodo-β-D-glucopyranosyl)-1:6-anhydro-3-O-benzoyl-2-deoxy-2-iodo-D-glucopyranose 在 三氟乙酸 作用下， 反应 21.0h， 生成 O-6-O-acetyl-4-O-benzoyl-3-O-(tert-butyldimethyl)silyl-2-deoxy-2-iodo-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-1,6-di-O-acetyl-3-O-benzoyl-2-deoxy-2-iodo-β-D-glucopyranose 、 O-6-O-acetyl-4-O-benzoyl-3-O-(tert-butyldimethyl)silyl-2-deoxy-2-iodo-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-1,6-di-O-acetyl-3-O-benzoyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  兰多霉素 A 六糖单元的高度立体选择性合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000743k
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-O-(6-O-acetyl-4-O-benzoyl-3-O-(tert-butyldimethyl)silyl-2-deoxy-2-iodo-β-D-glucopyranosyl)-1:6-anhydro-3-O-benzoyl-2-deoxy-2-iodo-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-Deoxy-2-iodo- and 2-Deoxy-2-bromo-α-glucopyranosyl Trichloroacetimidates:  Highly Reactive and Stereoselective Donors for the Synthesis of 2-Deoxy-β-glycosides

  摘要：

  [GRAPHICS]5-Deoxy-2-iodo- and 2-deoxy-2-bromoglucopyranosyl trichloroacetimidates 8-10 and 22 are extremely useful precursors of 2 deoxy-beta-glycosides. These reactive glycosyl donors undergo highly stereoselective glycosidation reactions at -78 degrees C with a range of glycosyl accepters using TBS-OTf as the activating agent. beta-Glycosides are obtained with greater than or equal to 19:1 selectivity in six of the seven examples reported herein.

  DOI：

  10.1021/ol9908070