tert-butyl N-[(1S)-1-(4-formyl-1,3-oxazol-2-yl)propyl]carbamate | 663190-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S)-1-(4-formyl-1,3-oxazol-2-yl)propyl]carbamate
• CAS: 663190-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 254.286
• InChiKey: YQCZSZUWVVMSMD-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  371.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-1-(4-formyl-1,3-oxazol-2-yl)propyl]carbamate 在 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (2S)-3-[5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1H-indol-3-yl]-2-[[(E)-3-[2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-oxazol-4-yl]prop-2-enoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Toward a Total Synthesis of Keramamide B

  摘要：

  Important building blocks, the 2-bromo-5-hydroxytryptophan-oxazole unit, the alpha-keto-beta-amino acid unit, and the side chain units, for the preparation of keramamide B were efficiently synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-03-s24
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-2-氨基丁酸 在 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 三氯溴甲烷 、 氰基磷酸二乙酯 、 (carbomethyoxysulfamoyl)triethylammonium inner salt 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 tert-butyl N-[(1S)-1-(4-formyl-1,3-oxazol-2-yl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Toward a Total Synthesis of Keramamide B

  摘要：

  Important building blocks, the 2-bromo-5-hydroxytryptophan-oxazole unit, the alpha-keto-beta-amino acid unit, and the side chain units, for the preparation of keramamide B were efficiently synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-03-s24

文献信息

• Toward a Total Synthesis of Keramamide B
  作者：Takayuki Shioiri、Robert John Hughes

  DOI：10.3987/com-03-s24

  日期：——

  Important building blocks, the 2-bromo-5-hydroxytryptophan-oxazole unit, the alpha-keto-beta-amino acid unit, and the side chain units, for the preparation of keramamide B were efficiently synthesized.