2-甲基-2-丙基(4-羟基-2-丁炔-1-基)氨基甲酸酯 | 214749-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(4-羟基-2-丁炔-1-基)氨基甲酸酯
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-2-butyne
• 英文别名: tert-Butyl (4-hydroxybut-2-yn-1-yl)carbamate；tert-butyl N-(4-hydroxybut-2-ynyl)carbamate
• CAS: 214749-90-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: QWEGCYPRXFAGAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(4-羟基-2-丁炔-1-基)氨基甲酸酯 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1-(tert-butoxycarbonylamino)-4-bromo-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  碱性降低的赖氨酸类似物的不对称合成及其掺入蛋白酶体抑制剂。

  摘要：

  描述了赖氨酸（4-ene）和赖氨酸（4-yne）的第一次对映选择性合成。这些氨基酸以及组氨酸和二氨基丙酸-甘氨酸被掺入到寡肽乙烯基砜的P1和/或P3位置。发现所有抑制剂均能抑制蛋白酶体亚基β2，但与我们最有效和选择性最强的β2抑制剂LU-102相比，其功效却有所降低。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701174
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-2-硝基苯酰胺 在 lithium hydroxide 、 巯基乙酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 2-甲基-2-丙基(4-羟基-2-丁炔-1-基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  An Oligomer-Based Approach to Skeletal Diversity in Small-Molecule Synthesis

  摘要：

  Access to small molecules of widely varying molecular shapes has been identified as an enabling step in the discovery of biologically active materials. In this communication we introduce an approach to the systematic development of architecturally distinct chemical compounds based upon the assembly of reactive monomers into linear oligomers, each of which encodes a unique molecular framework under a common set of reaction conditions. Certain products of the initial chemical transformation (Ru-catalyzed metathesis reaction) encode additional skeletons upon treatment with a second common set of reagents (Diels-Alder dienophiles). Application of this oligomerization approach has led to the discovery of a previously unreported tandem ene-yne-yne metathesis-6pi-electrocyclization-1,5-hydride migration that converts a linear substrate into a complex tricyclic 1,3-diene in a single step. Thus, the reported strategy might serve not only as a generator of skeletally diverse small molecules but also as a discovery platform for the identification of novel chemical transformations.

  DOI：

  10.1021/ja065724a

文献信息

• Combinatorial synthesis of libraries of macrocyclic compounds useful in drug discovery
  申请人：Deslongchamps Pierre

  公开号：US20050049234A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  A library of macrocyclic compounds of the formula (I) where part (A) is a (CH 2 ) y —NH— bivalent radical, a —(CH 2 ) y — bivalent radical or a covalent bond; where part (B) is a (CH 2 ) z —NH— bivalent radical, a —(CH 2 ) z — bivalent radical, or a covalent bond; where part (C) is a (CH 2 ) t —NH— bivalent radical, a —(CH2) t — bivalent radical, or a covalent bond; and where part (T) is a —Y-L-Z— radical wherein Y is CH 2 or CO, Z is NH or O and L is a bivalent radical. These compounds are useful for carrying out screening assays or as intermediates for the synthesis of other compounds of pharmaceutical interest. A process for their preparation of these compounds in a combinatorial manner, is also disclosed.

  公式（I）的大环化合物库，其中部分（A）是（CH2）y—NH—双价基团，一个—（CH2）y—双价基团或一个共价键；部分（B）是（CH2）z—NH—双价基团，一个—（CH2）z—双价基团或一个共价键；部分（C）是（CH2）t—NH—双价基团，一个—（CH2）t—双价基团或一个共价键；以及部分（T）是一个—Y-L-Z—基团，其中Y是CH2或CO，Z是NH或O，L是一个双价基团。这些化合物可用于进行筛选分析或作为制备其他具有药用价值化合物的中间体。还公开了一种以组合方式制备这些化合物的方法。
• [EN] NOVEL IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021249896A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The invention provides novel imidazopyrazine derivatives having the general formula (I), wherein Rx and R3 to R5 are as described herein (formula (I)) or pharmaceutically acceptable salts thereof. Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as medicaments, in particular methods of using the compounds as antibiotics for the treatment or prevention of bacterial infections and resulting diseases.

  这项发明提供了具有一般式(I)的新型咪唑吡嗪衍生物，其中Rx和R3至R5如本文所述（式(I)）或其药学上可接受的盐。还提供了包括这些化合物的药物组合物、制造这些化合物的方法以及将这些化合物用作药物的方法，特别是将这些化合物用作抗生素治疗或预防细菌感染及由此导致的疾病的方法。
• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASES
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017044828A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  Described herein are compounds and compositions that modulate the activity of beta -lactamases. In some embodiments, the compounds described herein inhibit beta-lactamase. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明描述了能够调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施例中，本发明所描述的化合物可抑制β-内酰胺酶。在某些实施例中，本发明所描述的化合物可用于治疗细菌感染。
• Methylation of geometrically constrained lysine analogues by histone lysine methyltransferases
  作者：Abbas H. K. Al Temimi、Paul B. White、Marcus J. M. Mulders、Nicole G. A. van der Linden、Richard H. Blaauw、Anita Wegert、Floris P. J. T. Rutjes、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c9cc09098c

  日期：——

  We report synthesis and enzymatic assays on human histone lysine methyltransferase catalysed methylation of histones that possess lysine and its geometrically constrained analogues containing rigid (E)-alkene (KE), (Z)-alkene (KZ) and alkyne (Kyne) moieties. Methyltransferases G9a and GLP do have a capacity to catalyse methylation in the order K ≫ KE > KZ ∼ Kyne, whereas monomethyltransferase SETD8

  我们报告人类组蛋白赖氨酸甲基转移酶催化的组蛋白的合成和酶法测定，该组蛋白具有赖氨酸及其几何上受约束的类似物，其中包含刚性（E）-烯烃（KE），（Z）-烯烃（KZ）和炔烃（Kyne）部分。甲基转移酶G9a和GLP确实具有催化甲基化的能力，顺序为K≫ KE> KZ〜Kyne，而单甲基转移酶SETD8仅催化K和KE的甲基化。
• Total Synthesis of <i>ent</i>-Plagiochianin B
  作者：Richard K. Jackson、John L. Wood

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04219

  日期：2021.2.19

  An enantioselective total synthesis of plagiochianin B is described that employs (+)-3-carene as its point of departure and delivers the enantiomer of the natural product. Key features of the synthesis include a palladium-mediated regioselective oxidative cleavage of an olefin residing on a pyridine derived from a 6π-azatriene electrocyclization.

  描述了一种对映选择性全合成 plagiochianin B，它采用 (+)-3-carene 作为其出发点并提供天然产物的对映异构体。该合成的关键特征包括钯介导的区域选择性氧化裂解位于 6π-氮杂三烯电环化衍生的吡啶上的烯烃。