4-(tert-butoxycarbonylamino)-cis-2-buten-1-ol | 128490-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butoxycarbonylamino)-cis-2-buten-1-ol
• 英文别名: 1-(N-t-Butoxycarbonyl)amino-2,Z-buten-4-ol；tert-butyl N-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]carbamate
• CAS: 128490-08-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: VYNNEQMTIKFYLS-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butoxycarbonylamino)-cis-2-buten-1-ol 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-((Z)-4-tert-Butoxycarbonylamino-but-2-enyloxy)-thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a piperidinomethylthiophene derivative as H2-antagonist with inhibitory activity against Helicobacter pylori

  摘要：

  Piperidinomethylthiophene derivatives 12 were synthesized, which showed a potent H-2 antagonistic activity together with a moderate inhibitory activity against Helicobacter pylori. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00313-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)-oxy)but-2-en-1-yl)carbamate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89 %的产率得到4-(tert-butoxycarbonylamino)-cis-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型大环 MERTK/AXL 双重抑制剂的发现

  摘要：

  MERTK 和 AXL 是受体酪氨酸激酶 TAM （TYRO3， AXL， MERTK） 家族的成员，这些激酶异常表达，并在多种人类肿瘤中被视为治疗靶标。双重 MERTK 和 AXL 抑制可提供通过直接肿瘤细胞杀伤和调节某些肿瘤（如非小细胞肺癌）的先天免疫反应介导的抗肿瘤作用。我们利用我们对 MERTK 抑制剂的了解和基于结构的药物设计方法发现了一类新型大环双重 MERTK/AXL 抑制剂。铅化合物 43 对 MERTK 和 AXL 均具有低纳摩尔活性，对 TYRO3 和 FLT3 具有良好的选择性。其靶标结合和选择性也通过 NanoBRET 和基于细胞的 MERTK 和 AXL 磷酸化测定得到证实。化合物 43 具有优异的药代动力学特性 （大 AUC 和长半衰期） 和介导的针对肺癌细胞系的抗肿瘤活性，表明其作为治疗剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00148

文献信息

• Combinatorial synthesis of libraries of macrocyclic compounds useful in drug discovery
  申请人：Deslongchamps Pierre

  公开号：US20050049234A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  A library of macrocyclic compounds of the formula (I) where part (A) is a (CH 2 ) y —NH— bivalent radical, a —(CH 2 ) y — bivalent radical or a covalent bond; where part (B) is a (CH 2 ) z —NH— bivalent radical, a —(CH 2 ) z — bivalent radical, or a covalent bond; where part (C) is a (CH 2 ) t —NH— bivalent radical, a —(CH2) t — bivalent radical, or a covalent bond; and where part (T) is a —Y-L-Z— radical wherein Y is CH 2 or CO, Z is NH or O and L is a bivalent radical. These compounds are useful for carrying out screening assays or as intermediates for the synthesis of other compounds of pharmaceutical interest. A process for their preparation of these compounds in a combinatorial manner, is also disclosed.

  公式（I）的大环化合物库，其中部分（A）是（CH2）y—NH—双价基团，一个—（CH2）y—双价基团或一个共价键；部分（B）是（CH2）z—NH—双价基团，一个—（CH2）z—双价基团或一个共价键；部分（C）是（CH2）t—NH—双价基团，一个—（CH2）t—双价基团或一个共价键；以及部分（T）是一个—Y-L-Z—基团，其中Y是CH2或CO，Z是NH或O，L是一个双价基团。这些化合物可用于进行筛选分析或作为制备其他具有药用价值化合物的中间体。还公开了一种以组合方式制备这些化合物的方法。
• Guanidino compounds as regulators of nitric oxide synthase
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05380945A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  Compounds of the formula: ##STR1## useful as regulators of nitric oxide synthase that indirectly modulate cyclic guanosine monophosphate (cGMP), pharmaceutical compositions thereof, for treating disorders of vascular smooth muscles, macrophages, neurons, platelets, bronchial smooth muscles, optic muscles and gastrointestinal smooth muscles, sickle cell anemia and diabetes.

  式为：##STR1## 的化合物，可用作一氧化氮合酶的调节剂，间接调节环鸟苷酸单磷酸（cGMP），其药物组合物用于治疗血管平滑肌，巨噬细胞，神经元，血小板，支气管平滑肌，视肌和胃肠平滑肌的疾病，镰状细胞贫血和糖尿病。
• Combinatorial Synthesis of Libraries of Macrocyclic Compounds Useful in Drug Discovery
  申请人：Deslongchamps Pierre

  公开号：US20070117154A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  A library of macrocyclic compounds of the formula (I) where part (A) is a bivalent radical, a —(CH 2 ) y — bivalent radical or a covalent bond; where part (B) is a bivalent radical, a —(CH 2 ) z — bivalent radical, or a covalent bond; where part (C) is a bivalent radical, a —(CH 2 ) t — bivalent radical, or a covalent bond; and where part (T) is a —Y-L-Z- radical where in Y is CH 2 or CO, Z is NH or O and L is a bivalent radical. These compounds are useful for carrying out screening assays or as intermediates for the synthesis of other compounds of pharmaceutical interest. A process for the preparation of these compounds in a combinatorial manner, is also disclosed.

  公式（I）的大环化合物库，其中部分（A）是二价基团，a—（CH2）y—二价基团或共价键; 部分（B）是二价基团，a—（CH2）z—二价基团或共价键; 部分（C）是二价基团，a—（CH2）t—二价基团或共价键; 而部分（T）是—Y-L-Z-基团，其中Y是CH2或CO，Z是NH或O，L是二价基团。这些化合物可用于进行筛选分析或作为制备其他药物化合物的中间体。还公开了一种以组合方式制备这些化合物的方法。
• Discovery of Novel Macrocyclic MERTK/AXL Dual Inhibitors
  作者：Deyu Kong、Qiang Tian、Zhilong Chen、Hongchao Zheng、Michael A. Stashko、Dan Yan、H. Shelton Earp、Stephen V. Frye、Deborah DeRyckere、Dmitri Kireev、Douglas K. Graham、Xiaodong Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00148

  日期：2024.4.11

  cell killing and modulation of the innate immune response in some tumors such as nonsmall cell lung cancer. We utilized our knowledge of MERTK inhibitors and a structure-based drug design approach to discover a novel class of macrocyclic dual MERTK/AXL inhibitors. The lead compound 43 had low-nanomolar activity against both MERTK and AXL and good selectivity over TYRO3 and FLT3. Its target engagement

  MERTK 和 AXL 是受体酪氨酸激酶 TAM （TYRO3， AXL， MERTK） 家族的成员，这些激酶异常表达，并在多种人类肿瘤中被视为治疗靶标。双重 MERTK 和 AXL 抑制可提供通过直接肿瘤细胞杀伤和调节某些肿瘤（如非小细胞肺癌）的先天免疫反应介导的抗肿瘤作用。我们利用我们对 MERTK 抑制剂的了解和基于结构的药物设计方法发现了一类新型大环双重 MERTK/AXL 抑制剂。铅化合物 43 对 MERTK 和 AXL 均具有低纳摩尔活性，对 TYRO3 和 FLT3 具有良好的选择性。其靶标结合和选择性也通过 NanoBRET 和基于细胞的 MERTK 和 AXL 磷酸化测定得到证实。化合物 43 具有优异的药代动力学特性 （大 AUC 和长半衰期） 和介导的针对肺癌细胞系的抗肿瘤活性，表明其作为治疗剂的潜力。
• The discovery and development of selective 3-fluoro-4-aryloxyallylamine inhibitors of the amine oxidase activity of semicarbazide-sensitive amine oxidase/vascular adhesion protein-1 (SSAO/VAP-1)
  作者：Jonathan S. Foot、Mandar Deodhar、Craig I. Turner、Ping Yin、Ellen M. van Dam、Diego G. Silva、Aldo Olivieri、Andrew Holt、Ian A. McDonald

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.111

  日期：2012.6

  A new class of 3-fluoroallyl amine-based SSAO/VAP-1 inhibitors is reported. These compounds have excellent selectivity over diamine oxidase, MAO-A and MAO-B. Synthesis and SAR studies leading to compound 28 (PXS-4159A) are reported. The pharmacokinetic profile of 28 in the rat, together with activity in a murine model of lung inflammation are also disclosed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.