4-(trimethylsilyl)pent-4-ene-1,2-diol | 82112-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(trimethylsilyl)pent-4-ene-1,2-diol
• 英文别名: 4-Trimethylsilylpent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 82112-65-0
• 化学式: C₈H₁₈O₂Si
• 分子量: 174.315
• InChiKey: ALFHHMASXFOSHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trimethylsilyl)pent-4-ene-1,2-diol 在 四(三苯基膦)钯 溴 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4,5-dihydro-5-(hydroxymethyl)-3-methylene-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbonylation of vinyl halides: a route to the synthesis of .alpha.-methylene lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a007
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以1.05 g的产率得到4-(trimethylsilyl)pent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  将阴离子继电器化学与 Pd 介导的交叉偶联结合：双功能芳基和乙烯基硅烷关键销的设计、合成和评估

  摘要：

  II 型阴离子继电器化学 (ARC) 与 Pd 诱导的交叉偶联反应 (CCR) 结合，结合设计、合成和评估一类新型双功能关键，包括一系列带有 β 的乙烯基硅烷- 或 γ-亲电位点。合成策略允许通过 1,4-甲硅烷基 C(sp 2 )→O 布鲁克重排衍生的阴离子的烷基化和 Pd 介导的 CCR 。

  DOI：

  10.1021/ol902784q

文献信息

• Radical allylation of α-silylacetic esters
  作者：Yannick Landais、Denis Planchenault

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00764-y

  日期：1995.10

  Allylation of the radical generated from alpha-silyl-alpha-phenylselenoacetic esters with various allyltributyltin substrates led to good yields of the corresponding homoallylsilanes. A study on the nature of the radical thus generated was performed using comparative allylation rates with electronically different allyltributyltin compounds. Finally, these homoallylsilanes were converted into the corresponding homoallylic-1,2-diols after reduction of the ester function and oxidation of the C-Si bond.
• Uniting Anion Relay Chemistry with Pd-Mediated Cross Coupling: Design, Synthesis and Evaluation of Bifunctional Aryl and Vinyl Silane Linchpins
  作者：Amos B. Smith、Won-Suk Kim、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/ol902784q

  日期：2010.2.5

  Union of type II Anion Relay Chemistry (ARC) with Pd-induced Cross Coupling Reactions (CCR) has been achieved, in conjunction with the design, synthesis, and evaluation of a new class of bifunctional linchpins, comprising a series of vinyl silanes bearing β- or γ-electrophilic sites. The synthetic tactic permits both alkylation and Pd-mediated CCR of the anions derived via 1,4-silyl C(sp2)→O Brook

  II 型阴离子继电器化学 (ARC) 与 Pd 诱导的交叉偶联反应 (CCR) 结合，结合设计、合成和评估一类新型双功能关键，包括一系列带有 β 的乙烯基硅烷- 或 γ-亲电位点。合成策略允许通过 1,4-甲硅烷基 C(sp 2 )→O 布鲁克重排衍生的阴离子的烷基化和 Pd 介导的 CCR 。
• Palladium-catalyzed carbonylation of vinyl halides: a route to the synthesis of .alpha.-methylene lactones
  作者：Larry D. Martin、J. K. Stille

  DOI：10.1021/jo00140a007

  日期：1982.9

表征谱图