2-氯-3,7-二甲基-2-环庚烯-1-酮 | 499197-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-3,7-二甲基-2-环庚烯-1-酮
• 英文名称: 2-chloro-3,7-dimethylcyclohept-2-ene-1-one
• 英文别名: 2-Chloro-3,7-dimethylcyclohept-2-en-1-one
• CAS: 499197-94-3
• 化学式: C₉H₁₃ClO
• 分子量: 172.655
• InChiKey: ZCDVIPUYXPIKRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3,7-二甲基-2-环庚烯-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R*,7R*)-4-bromo-2-chloro-3,7-dimethylcyclohept-2-ene-1-one 、 (4R*,7S*)-4-bromo-2-chloro-3,7-dimethylcyclohept-2-ene-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲基环己酮的合成 - 一种新的、方便的 2,6-二甲基环己酮方法

  摘要：

  到目前为止，尚未描述 2,6-二烷基托烷。2,6-二甲基托酮 (5) 代表了合成天然抗病毒化合物的合适材料。开发了一种新的、方便的方法，用于通过 5 个优化步骤从 2,6-二甲基环己酮合成 2,6-二甲基托酮 (5)，总产率为 52%。由 2,6-二甲基环己-1-酮制备的三甲基甲硅烷基烯醇醚 1 用二氯卡宾处理，得到 7,7-二氯-2,6-二甲基-1-三甲基甲硅烷氧基双环[4.1.0]庚烷 (2)。在室温下，酸促进 2 的开环得到 2-chloro-3,7-dimethylcyclohept-2-ene-1-one (3a)。在较高温度 (150-300 °C) 下，分别以 2.1:1,0 的比例获得 3a 和 2-氯-3,7-二甲基-1-三甲基甲硅烷氧基环庚-1,3-drene (3b) 的混合物。NBS/AIBN 对 3a 进行伽马溴化反应得到比例为 5:1 的非对映异构体 4a 和 4b，在

  DOI：

  10.1055/s-2002-33709
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dichloro-2,6-dimethyl-1-trimethylsilyloxybicyclo[4.1.0]heptane 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以5.26 g的产率得到2-氯-3,7-二甲基-2-环庚烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲基环己酮的合成 - 一种新的、方便的 2,6-二甲基环己酮方法

  摘要：

  到目前为止，尚未描述 2,6-二烷基托烷。2,6-二甲基托酮 (5) 代表了合成天然抗病毒化合物的合适材料。开发了一种新的、方便的方法，用于通过 5 个优化步骤从 2,6-二甲基环己酮合成 2,6-二甲基托酮 (5)，总产率为 52%。由 2,6-二甲基环己-1-酮制备的三甲基甲硅烷基烯醇醚 1 用二氯卡宾处理，得到 7,7-二氯-2,6-二甲基-1-三甲基甲硅烷氧基双环[4.1.0]庚烷 (2)。在室温下，酸促进 2 的开环得到 2-chloro-3,7-dimethylcyclohept-2-ene-1-one (3a)。在较高温度 (150-300 °C) 下，分别以 2.1:1,0 的比例获得 3a 和 2-氯-3,7-二甲基-1-三甲基甲硅烷氧基环庚-1,3-drene (3b) 的混合物。NBS/AIBN 对 3a 进行伽马溴化反应得到比例为 5:1 的非对映异构体 4a 和 4b，在

  DOI：

  10.1055/s-2002-33709