benzyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 83945-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2,3,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-ol
• CAS: 83945-63-5
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: YKVGELQWDHRCRS-OHBKMZHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl diethyl phosphite 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2-极其温和的和立体控制建设反式- β糖苷键善用苄基保护的吡喃葡萄糖亚磷酸二乙酯作为糖供体

  摘要：

  已经通过使用苄基保护的亚磷酸吡喃葡萄糖基二乙基亚磷酸酯作为糖基供体和三氟化硼醚化物作为促进剂，开发了没有相邻基团参与的高度立体控制的1,2-反式-β-糖苷化反应。本方法展现出迄今已知的对于O-2上具有非参与基团的糖苷化的最高水平的1，2-反式-β-选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00263-c
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 苄基Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 氢氧化钾 作用下， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 benzyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用四-O-苄基-α-D-葡萄糖和三甲基甲硅烷基溴化物、钴 (II) 溴化物、四丁基溴化铵和分子筛的混合物进行立体选择性 α-葡萄糖基化。3,6-Di-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-D-葡萄糖的合成

  摘要：

  三甲基溴化甲硅烷、溴化钴 (II)、溴化四丁基铵和分子筛 (4A) 的混合物可有效用于醇与 2,3,4,6-四-O-苄基的立体选择性、一步 α-葡萄糖基化-α-D-吡喃葡萄糖在二氯甲烷中。使用此程序，合成了几种二糖衍生物以及 O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-O-[α-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)]-D-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2995

文献信息

• Direct and stereoselective synthesis of β-d-mannosides using 4,6-O-benzylidene-protected mannosyl diethyl phosphite as a donor
  作者：Toshifumi Tsuda、Ryoichi Arihara、Shinya Sato、Miyuki Koshiba、Seiichi Nakamura、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.090

  日期：2005.11

  A direct and practical method for the construction of β-mannosidic linkages is described. While β-selectivities in the TMSOTf-promoted glycosidation of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-d-mannosyl diethyl phosphite are found to be highly dependent on the reactivity of acceptor alcohols, 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-d-mannosyl diethyl phosphite reacts with a wide range of acceptor alcohols in the presence

  描述了构建β-甘露糖苷键的直接和实用的方法。虽然发现在TMSOTf促进的2,3,4,6-四-O-苄基-d-甘露糖基亚磷酸二乙酯的糖基化反应中的β选择性高度依赖于受体醇的反应性，但2,3-二-O亚甲基-苄基-4,6- O-亚苄基-d-甘露糖基二乙基酯在TMSOTf存在下于-45°C在CH 2 Cl 2中与多种受体醇反应，以高收率得到β-甘露糖苷高β选择性。
• A rapid and efficient synthesis of 1,2-trans-β-linked glycosides via benzyl- or benzoyl-protected glycopyranosyl phosphates
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Takeshi Honda、Shiro Ikegami

  DOI：10.1039/c39890000685

  日期：——

  A highly stereocontrolled construction of 1,2-trans-β-glycosidic linkage with or without neighbouring-group participation has been achieved using benzyl- or benzoyl-protected glycopyranosyl phosphates as glycosyl donors in the presence of trimethylsilyl triflate (TMSOTf).

  在存在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的情况下，使用苄基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基磷酸酯作为糖基供体，已经实现了具有或不具有邻基参与的1,2-反式-β-糖苷键的高度立体控制的构建。
• Tetrasaccharide und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0416396A2

  公开（公告）日：1991-03-13

  Die Erfindung betrifft neue, vom Schizophyllan-Monomer ableitbare Tetrasaccharide (Formel I), die eine intramolekulare Donor- und Akzeptorfunktion aufweisen und somit als Oligomerisierungsbaustein fungieren können, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung. worin X      F, Cl, Br, OC(=NH)CCl₃ oder SR¹ R      H, R¹CO- oder R⁴CH₂- R¹      Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder unsubstituiertes oder mit Halogen, OH oder Alkyl substituiertes Phenyl und R⁴       H oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen oder unsubstituiertes oder mit Halogen, OH, Alkyl oder O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten.

  本发明涉及可由五味子单体衍生的新的四糖（式 I），这种四糖具有分子内供体和受体功能，因此可作为低聚构件，本发明还涉及其制备工艺。 其中 X 是 F、Cl、Br、OC(=NH)CCl₃ 或 SR¹ R H、R¹CO- 或 R⁴CH₂- R¹ 具有 1 至 4 个 C 原子的烷基或未取代或被卤素、OH 或烷基取代的苯基，以及 R⁴是H或1至3个碳原子的烷基或未被卤素、OH、烷基或O-烷基取代或被卤素、OH、烷基或O-烷基取代的苯基 是指
• Tsuda, Toshifumi; Sato, Shinya; Nakamura, Seiichi, Heterocycles, 2003, vol. 59, # 2, p. 509 - 515
  作者：Tsuda, Toshifumi、Sato, Shinya、Nakamura, Seiichi、Hashimoto, Shunichi

  DOI：——

  日期：——