2'-(β-D-glucopyranosyloxy)-6'-hydroxy-3-(5-benzo[b]-furanyl)propiophenone | 174456-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2'-(β-D-glucopyranosyloxy)-6'-hydroxy-3-(5-benzo[b]-furanyl)propiophenone
• 英文别名: 2'-(beta-D-glucopyranosyloxy)-6'-hydroxy-3-(5-benzo[b]furanyl)propiophenone；3-(1-benzofuran-5-yl)-1-[2-hydroxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]propan-1-one
• CAS: 174456-32-7
• 化学式: C₂₃H₂₄O₉
• 分子量: 444.438
• InChiKey: ZKBXROQWLPBHFI-DODNOZFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(β-D-glucopyranosyloxy)-6'-hydroxy-3-(5-benzo[b]-furanyl)propiophenone 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(benzofuran-5-yl)-2',6'-dihydroxypropiophenone 2'-O-(4,6-O-carbonyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. III. Synthesis and Pharmacological Properties of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives Modified at the OH Groups of the Glucose Moiety.

  摘要：

  为了克服消化道中β-葡萄糖苷酶对4'-去氢氧基根皮苷衍生物（1、2、3）的水解作用，对其葡萄糖部分上的羟基进行了多种模式的修饰，随后评估了这些修饰化合物对大鼠尿糖排泄的影响。其中，三乙酰化（9）、2,3-二乙酰化（17）、6-O-甲氧羰基化（34）、4-O-甲氧羰基化（38）和2-O-乙酰化（41）衍生物通过口服给药（p.o.）显示出比母体化合物2更强的效果。化合物34、38和41对β-葡萄糖苷酶的稳定性高于化合物2。口服活性的增加与对β-葡萄糖苷酶稳定性的增强相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1545
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并呋喃-5-甲醛 在 platinum on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2'-(β-D-glucopyranosyloxy)-6'-hydroxy-3-(5-benzo[b]-furanyl)propiophenone
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列4'-去羟基荭草苷衍生物，并评估了这些化合物对大鼠尿糖排泄的影响。活性对结构有严格的要求。在A环的3位和/或4位引入小取代基或平面环是允许的，但A环与B环之间的桥接部分或糖部分的任何改变会导致活性的完全丧失。B环上的6'-OH基团也是必要的，即使是6'-OH基团的小结构修改也会显著降低活性。在合成的化合物中，5-苯并呋喃衍生物25是最有效的，并被选为进一步结构-活性关系研究的新先导。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.22

文献信息

• Propiophenone derivative and processes for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05767094A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  A propiophenone derivative the formula \x9bI!: ##STR1## wherein R' is a lower alkanoyl group and R" is a hydrogen atom, or R' is a hydrogen atom and R" is a lower alkoxycarbonyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Said compounds have excellent hypoglycemic activity so that they are useful in the prophylaxis or treatment of diabetes.

  一种丙酮苯酮衍生物，化学式为\x9bI!: ##STR1## 其中R'为较低的烷酰基，R"为氢原子；或者R'为氢原子，R"为较低的烷氧羰基；或其药用盐。这些化合物具有出色的降糖活性，可用于糖尿病的预防或治疗。
• Propiophenone derivative and a process for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05830873A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  A propiophenone derivative of the formula \x9bI!: ##STR1## wherein X is O, S or methylene, OY is a protected or unprotected OH, Z is .beta.-D-glucopyranosyl or 4-O-(.alpha.-D-glucopyranosyl)-.beta.-D-glucopyranosyl or wherein one or more hydroxy groups of these groups may optionally be acylated, and the dotted line means the presence or absence of a double bond, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Said compounds have excellent hypoglycemic activity so that they are useful in the prophylaxis or treatment of diabetes.

  该化合物为一种丙酮苯酮衍生物，化学式为\x9bI!: ##STR1## 其中X为O、S或亚甲基，OY为保护或未保护的OH，Z为β-D-葡萄糖吡喃糖苷或4-O-(α-D-葡萄糖吡喃糖苷)-β-D-葡萄糖吡喃糖苷，其中这些基团中的一个或多个羟基可以选择性地酰化，虚线表示双键的存在或不存在，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有出色的降糖活性，因此它们在糖尿病的预防或治疗中非常有用。
• JPH08193093A
  申请人：——

  公开号：JPH08193093A

  公开（公告）日：1996-07-30
• US5767094A
  申请人：——

  公开号：US5767094A

  公开（公告）日：1998-06-16
• US5830873A
  申请人：——

  公开号：US5830873A

  公开（公告）日：1998-11-03