2-(indol-3-yl-acetyl)-7,7-dimethoxy-2-aza-bicyclo[2.2.2]octan-6-one | 19626-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(indol-3-yl-acetyl)-7,7-dimethoxy-2-aza-bicyclo[2.2.2]octan-6-one
• 英文别名: 2-(β-indolylacetyl)-7,7-dimethoxy-2-azabicyclo<2.2.2>octan-6-one
• CAS: 19626-30-3；26195-95-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: YSEKVTHFAHJBRG-XIKOKIGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(indol-3-yl-acetyl)-7,7-dimethoxy-2-aza-bicyclo[2.2.2]octan-6-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.12h， 以69%的产率得到rel-(6R,6aS,9R)-6-methoxy-7,12-dioxo-6,6a,7,8,9,10,12,13-octahydro-6,9-methano-5H-pyrido<1',2':1,2>-azepino<4,5-b>indole
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. III. A formal synthesis of (.+-.)-catharanthine.

  摘要：

  用含有醋酸巯基的乙烯基乙醚处理烯丙基醇（5）后，得到醛（7），醛（7）经乙缩醛生成 8。8 经过氢硼氧化和吡啶鎓氯铬酸盐（PCC）氧化后得到两个异构酮（11 和 12），其中前者经过酸性水解后得到 2- 氮杂双环 [2. 2. 2] 辛酮（3b），收率极高。另一方面，由 11 衍生出的二酮（22）经酸性处理后也得到了 N-苄氧羰基类似物（3c）。3c 的缩酮化和随后的氧化反应生成了酮 (27)，并通过胺 (28) 转化为酰胺 (29)。29 环化后得到五环产物 (30)，该产物已转化为 (±)- 卡塔兰碱 (4) 和 (±)-velbanamine (31)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4052
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(2-ethylenedioxyethyl)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 118.36h， 生成 2-(indol-3-yl-acetyl)-7,7-dimethoxy-2-aza-bicyclo[2.2.2]octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. III. A formal synthesis of (.+-.)-catharanthine.

  摘要：

  用含有醋酸巯基的乙烯基乙醚处理烯丙基醇（5）后，得到醛（7），醛（7）经乙缩醛生成 8。8 经过氢硼氧化和吡啶鎓氯铬酸盐（PCC）氧化后得到两个异构酮（11 和 12），其中前者经过酸性水解后得到 2- 氮杂双环 [2. 2. 2] 辛酮（3b），收率极高。另一方面，由 11 衍生出的二酮（22）经酸性处理后也得到了 N-苄氧羰基类似物（3c）。3c 的缩酮化和随后的氧化反应生成了酮 (27)，并通过胺 (28) 转化为酰胺 (29)。29 环化后得到五环产物 (30)，该产物已转化为 (±)- 卡塔兰碱 (4) 和 (±)-velbanamine (31)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4052