(1R,2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-(methylamino)ethyl)cyclohexan-1-ol | 216005-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-(methylamino)ethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 216005-89-9
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃
• 分子量: 293.406
• InChiKey: WEEQHPKMGSTBTD-SJORKVTESA-N

物化性质

• 沸点：
  419.753±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  50.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-(methylamino)ethyl)cyclohexan-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Lindlar's catalyst 、 copper(l) iodide 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 ammonium acetate 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 115.67h， 生成 N-[2-[(6S)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8-dihydro-5H-quinolin-6-yl]ethyl]-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of sceletium alkaloids: (−)-mesembrine, (+)-sceletium A-4, (+)-tortuosamine and (+)-N-formyltortuosamine

  摘要：

  Three procedures for the transformation of achiral 1-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexene into enantiomerically pure 2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-ol have been established at first. Utilizing the (-)-cyclohexenol thus obtained, the four titled Sceletium alkaloids have been synthesized in the natural enantiomeric forms. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01689-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-cyclohexen-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三丁基氯化锡 、 三甲基铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (1R,2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-(methylamino)ethyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of sceletium alkaloids: (−)-mesembrine, (+)-sceletium A-4, (+)-tortuosamine and (+)-N-formyltortuosamine

  摘要：

  Three procedures for the transformation of achiral 1-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexene into enantiomerically pure 2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-ol have been established at first. Utilizing the (-)-cyclohexenol thus obtained, the four titled Sceletium alkaloids have been synthesized in the natural enantiomeric forms. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01689-x