1-(4-乙基-3-硝基苯基)乙酮 | 103203-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-乙基-3-硝基苯基)乙酮
• 中文别名: 3-硝基-4-乙基苯乙酮；3-硝基-4-乙基-苯乙酮
• 英文名称: 1-(4-ethyl-3-nitrophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-ethyl-3-nitro-phenyl)-ethanone；1-(4-Aethyl-3-nitro-phenyl)-aethanon；3-nitro-4-ethyl-acetophenone；1-(4-Ethyl-3-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 103203-47-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: HKCVUYSKKYLQGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-136 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-乙基-3-硝基苯基)乙酮 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1-[4-ethyl-3-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-phenyl]-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1951, vol. 232, p. 1356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯乙酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-(4-乙基-3-硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  靶向丙酮酸脱氢酶激酶1的二氯苯乙酮具有提高的选择性和抗增殖活性：合成与构效关系

  摘要：

  二氯苯乙酮是一种丙酮酸脱氢酶激酶1（PDK1）抑制剂，具有次优的激酶选择性。在这里，我们报告了一系列新型二氯苯乙酮的合成和生物学评估。结构-活性关系分析（SARS）使我们能够确定3个有效的化合物，即54，55，和64，其抑制PDK1功能，激活丙酮酸脱氢酶复合物，和降低的NCI-H1975细胞的增殖。线粒体生物能量学吸附测定法表明，54，55，和64增强的癌细胞中氧化磷酸化，这可能有助于所观察到的抗增殖作用。总的来说，这些结果表明：54，55，和64可以是有前途的化合物为有效的PDK1抑制剂的开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.026

文献信息

• Anticancer effects of some novel dichloroacetophenones through the inhibition of pyruvate dehydrogenase kinase 1
  作者：Shao-Lin Zhang、Zheng Yang、Xiaohui Hu、Harapriya Chakravarty、Kin Yip Tam

  DOI：10.1016/j.ejps.2018.07.026

  日期：2018.10

  Targeting pyruvate dehydrogenase kinase 1 (PDK1) has been suggested as a potential anticancer strategy. 2,2-dichloroacetophenone (DAP) is a PDK1 inhibitor exhibiting weak anticancer potency and poor selectivity. The current study describes the characterization of three potent compounds 54, 55 and 64, which tightly bound to PDK1 with Kd values of 1.29, 0.97, and 0.58 μM, respectively, and activated

  靶向丙酮酸脱氢酶激酶1（PDK1）已被建议作为一种潜在的抗癌策略。2,2-二氯苯乙酮（DAP）是一种PDK1抑制剂，具有弱的抗癌能力和较差的选择性。目前的研究描述了三个有效化合物的表征54，55和64，其紧密结合的PDK1与ķ d的1.29，0.97的值，和0.58μM，分别与活化的丙酮酸脱氢酶复合物与EC 50值分别为0.68、0.49和0.33μM。与DAP相反，在NCI-H1975异种移植小鼠模型中，这些类似物对PDK1更有效和更具选择性，减少了NCI-H1975细胞的增殖和存活，并抑制了肿瘤的生长。此外，化合物54，55和64去极化线粒体膜电位，诱导细胞凋亡，降低细胞外乳酸形成，并且在NCI-H1975细胞中增加的活性氧的产生。它们可作为潜在的调节剂来调节癌细胞中的线粒体功能和重新编程新陈代谢，这可能代表了有力的化合物，可进一步开发有效的PDK1抑制剂。
• Phosphodiesterase 10 inhibitors
  申请人：Arrington Mark P.

  公开号：US20090099175A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention if directed to certain cinnoline compounds that are PDE10 inhibitors, pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds. The invention is also directed to methods of treating diseases mediated by PDE10 enzyme, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  本发明涉及某些具有PDE10抑制剂作用的茚啉化合物，包括含有这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的方法。该发明还涉及通过PDE10酶介导的疾病的治疗方法，例如肥胖症、非胰岛素依赖性糖尿病、精神分裂症、双相情感障碍、强迫症等。
• N-Heterocyclic derivatives as nos inhibitors
  申请人：Berlex, Inc.

  公开号：EP1754703A2

  公开（公告）日：2007-02-21

  N-Heterocyclic derivatives of formula (I) are described herein, as well as other N-Heterocycles, as inhibitors of nitric oxide synthase. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compounds as inhibitors of nitric oxide synthase and processes for synthesizing these compounds are also described herein.

  本文描述了作为一氧化氮合酶抑制剂的式 (I) N-杂环衍生物以及其他 N-杂环。本文还描述了含有这些化合物的药物组合物、使用这些化合物作为一氧化氮合酶抑制剂的方法以及合成这些化合物的工艺。
• Oelschlaeger, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1958, vol. 8, p. 532,536
  作者：Oelschlaeger

  DOI：——

  日期：——
• Kitahonoki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 114,117
  作者：Kitahonoki

  DOI：——

  日期：——