[(3R)-tert-butoxycarbonylamino-(2S)-hydroxy-2,3-isopropylidene-4-phenylbutanoyl]-L-leucine methyl ester | 685508-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3R)-tert-butoxycarbonylamino-(2S)-hydroxy-2,3-isopropylidene-4-phenylbutanoyl]-L-leucine methyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R,5S)-4-benzyl-5-[[(2S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 685508-11-6
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₆
• 分子量: 462.587
• InChiKey: RDFPYCKHJYEGHH-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R)-tert-butoxycarbonylamino-(2S)-hydroxy-2,3-isopropylidene-4-phenylbutanoyl]-L-leucine methyl ester 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过（1 R）-8-苯基薄荷基乙醛酸酯的硝基羟醛反应合成（-）-bestatin和Taxotere®侧链

  摘要：

  （1 R）-8-苯基薄荷基乙醛酸酯6与1-硝基-2-苯基乙烷或苯基硝基甲烷的硝基醛反应立体选择性地导致加合物4和12，然后将其转化为（-）-贝他汀盐酸盐和Taxotere®侧-链的总收益率分别为31％和52％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.154
• 作为产物：
  描述：

  O-[(3R)-tert-butoxycarbonylamino-(2S)-hydroxy-4-phenylbutanoyl]-(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthol 在 N-乙基吗啉 、 甲醇 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [(3R)-tert-butoxycarbonylamino-(2S)-hydroxy-2,3-isopropylidene-4-phenylbutanoyl]-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过（1 R）-8-苯基薄荷基乙醛酸酯的硝基羟醛反应合成（-）-bestatin和Taxotere®侧链

  摘要：

  （1 R）-8-苯基薄荷基乙醛酸酯6与1-硝基-2-苯基乙烷或苯基硝基甲烷的硝基醛反应立体选择性地导致加合物4和12，然后将其转化为（-）-贝他汀盐酸盐和Taxotere®侧-链的总收益率分别为31％和52％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.154

文献信息

• Asymmetric Nitroaldol Reaction. Synthesis of Taxotere Side Chain and (−)-Bestatin Using (1<i>R</i>)-8-Phenylmenthyl Glyoxylate
  作者：Iwona Kudyba、Jerzy Raczko、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/jo0358269

  日期：2004.4.1

  (1R)-8-phenylmenthyl glyoxylate (3b) with 1-nitro-1-phenylmethane (4) or with 1-nitro-2-phenylethane (13) led stereoselectively to adducts syn-2b and syn-12b, which were then transformed into the Taxotere side chain and (−)-bestatin hydrochloride in overall yields of 52% and 31%, respectively.

  （1所述的硝基醛醇反应- [R）-8-苯基薄荷基乙醛酸（图3b）与1-硝基-1-苯基甲烷（4），或与1-硝基-2-苯基乙烷（13立体选择性地导致加合物）顺式-图2b和顺式12b的，然后分别转化为Taxotere侧链和（-）-bestatin盐酸盐，总收率分别为52％和31％。