ethyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1330533-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1330533-81-7
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆S
• 分子量: 444.549
• InChiKey: UJBLPELUZXNXTR-IPJQNIFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-thiazolinyl 2-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  On Orthogonal and Selective Activation of Glycosyl Thioimidates and Thioglycosides: Application to Oligosaccharide Assembly

  摘要：

  Discrimination among S-thiazolinyl (STaz), S-benzoxazolyl (SBox), and S-ethyl anomeric leaving groups was achieved by fine-tuning activation conditions. Preferential glycosidation of a certain leaving group is determined neither by the strength of the activating reagent nor by the stability of the leaving group itself; instead, the type of activation plays the key role. The activation conditions established herein were applied to a sequential five-step synthesis of a hexasaccharide using six monosaccharide building blocks equipped with six different leaving groups.

  DOI：

  10.1021/jo201117s