2,2,5-trimethyl-1,3-cyclohexanedione | 126833-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,5-trimethyl-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2,2,5-trimethylcyclohexa-1,3-dione；2,2,5-Trimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 126833-10-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: LHRYQHPZLUBSEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5-trimethyl-1,3-cyclohexanedione 在 乙二醇单钠盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,2,5-trimethyl-cyclohex-3-enone
  参考文献：
  名称：

  Isomerisation of 2,2-dimethyl dimedone to (d,l) cis-chrysanthemic acid

  摘要：

  从2,2-二甲基二甲酮出发，通过四步反应合成了(D,L)顺式柠檬酸，其中涉及Bamford-Stevens烯化反应和串联环化-Grob断裂反应。该成果于2000年由Elsevier科学有限公司出版，版权归其所有，保留所有权利。 (D,L)顺式柠檬酸是从2,2-二甲基二甲酮出发，经过四步反应得到的，其中包括Bamford-Stevens烯化反应和串联的环化-Grob断裂反应。2000年，该成果由Elsevier科学有限公司出版发行，版权归其所有，保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00542-6
• 作为产物：
  描述：

  3,3,6-trimethylcyclohex-5-ene-1,2,4-trione 在 aluminum (III) chloride 、 加尔万氧基自由基 、 环戊二烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2,2,5-trimethyl-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸对 3,3,6-Trimethylcyclohex-5-ene-1,2,4-trione 环加成反应的影响：氢转移与环戊二烯环加成反应

  摘要：

  将 3,3,6-trimethylcyclohex-5-ene-1,2,4-trione 暴露于催化量的路易斯酸中，在环戊二烯存在下发生了两种不同的反应。发现预期的环加成对于标题化合物是可逆的，并且转移氢化是长时间的优选途径。其他测试的底物能够以相当大的产率进行轻松的环加成反应，并且没有平行还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300706

文献信息

• Process for the preparation of pure cis-cyclopropane carboxylic acids and intermediates therefor
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0339815A3

  公开（公告）日：1991-07-10

  A process for the preparation of cis-­cyclopropane carboxylic acids which comprises the step of treating a derivative of a 4-­hydroxy-2,2-dimethyl bicyclo[3,1,0]hexan-2-one with a source of hydroxide ions.

  一种制备顺式环丙烷羧酸的方法，包括用氢氧化物离子源处理4-羟基-2,2-二甲基双环[3,1,0]己烷-2-酮的衍生物的步骤。
• Access to Dienophilic Ene-Triketone Synthons by Oxidation of Diketones with an Oxoammonium Salt
  作者：Nicholas A. Eddy、Christopher B. Kelly、Michael A. Mercadante、Nicholas E. Leadbeater、Gabriel Fenteany

  DOI：10.1021/ol2030873

  日期：2012.1.20

  Here we describe the oxidation of 1,3-cyclohexanediones with 4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (Bobbitt's salt) to generate 5-ene-1,2,4-triones in moderate-to-good (40-80%) yields. This inexpensive oxidant facilitated an unprecedented cascade of oxidation and elimination to yield novel ene-triketones. The reactivity of these products was explored in the Diets-Alder reaction and provided moderate-to-good yields of cycloaddition products. The products described in this study represent unique, densely functionalized, and versatile building blocks for the synthesis of more complex molecules.