2-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid ethyl ester | 75484-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2-methyl-1,4-benzodioxan-2-yl)carboxylate；ethyl 3-methyl-2H-1,4-benzodioxine-3-carboxylate
• CAS: 75484-33-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: IJGVRMOHBXNBNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185-190 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到2-hydroxymethyl-2-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 2,2-disubstituted-2,3-dihydro-1,4-benzodioxins from 2-substituted-2-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxins

  摘要：

  Convenient syntheses of relatively rare 2,2-disubstituted-2,3-dihydro-1,4-benzodioxins from 2-substituted-2-hydroxy 2,3-dihydro-1,4-benzodioxins, as key synthetic intermediates, are reported. These new synthetic approaches require Lewis acid BF3-Et(2)O mediated nucleophilic substitution reaction or cyclization of suitable hydroxyphenols. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01140-4
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-methyl-1,4-benzodioxan 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 2,2-disubstituted-2,3-dihydro-1,4-benzodioxins from 2-substituted-2-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxins

  摘要：

  Convenient syntheses of relatively rare 2,2-disubstituted-2,3-dihydro-1,4-benzodioxins from 2-substituted-2-hydroxy 2,3-dihydro-1,4-benzodioxins, as key synthetic intermediates, are reported. These new synthetic approaches require Lewis acid BF3-Et(2)O mediated nucleophilic substitution reaction or cyclization of suitable hydroxyphenols. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01140-4

文献信息

• (2-Alkyl-1,4-benzodioxan-2-yl)carboxylic acids as potential hypolipidemic agents
  作者：Aldo Salimbeni、Elso Manghisi

  DOI：10.1002/jhet.5570170313

  日期：1980.5

  4-benzodioxane, V, and 1,5-benzodioxepine, VII, alcohols. From potassium permanganate oxidation of benzodioxane compounds V the corresponding (2-alkyl-1,4-benzodioxan-2-yl)carboxylic acids II were obtained. In a preliminary pharmacological evaluation benzodioxane acids II did not show any effect on plasma cholesterol, while producing a moderate lowering of triglycerides.

  1，2-二酚与2-烷基-3-氯-1，2-环氧丙烷反应，得到1，4-苯并二恶烷V和1，5-苯并二氧杂庚烷VII的醇的混合物。由高锰酸钾氧化苯并二恶烷化合物V，得到相应的（2-烷基-1，4-苯并二恶烷-2-基）羧酸II。在初步的药理学评估中，苯并二恶烷酸II对血浆胆固醇没有显示任何影响，同时会导致甘油三酸酯的适度降低。
• SALIMBENI A.; MANGHISI E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 3, 489-492
  作者：SALIMBENI A.、 MANGHISI E.

  DOI：——

  日期：——