1-benzoyl-4-<<2-(cyclohexylcarbamoyl)ethyl>amino>-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindole | 150403-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-4-<<2-(cyclohexylcarbamoyl)ethyl>amino>-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindole
• 英文别名: 1-benzoyl-4-{[2-(cyclohexylcarbamoyl)ethyl]amino}-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz(cd)indole
• CAS: 150403-79-5
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₂
• 分子量: 431.578
• InChiKey: BTVKQVAOAPXPML-GGAORHGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  61.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-4-<<2-(cyclohexylcarbamoyl)ethyl>amino>-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindole 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-<<2-(cyclohexylcarbamoyl)ethyl>methylamino>-1-isopropyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole
  参考文献：
  名称：

  Amesergide和与结构相关的nor-D-麦角灵：大鼠中的5HT2受体相互作用。

  摘要：

  通过高度收敛的对映体特异性策略合成了一系列三环（nor-D）部分麦角灵，最终由外消旋三环酮产生。将迈克尔加成丙烯酰胺，然后进行还原性甲基化，得到了关键中间体。选择性脱保护和氧化提供了三环麦角灵。与麦角灵母本麦角胺相比，部分麦角灵的血管5HT2受体相互作用显着降低，这是通过在成髓大鼠中通过激活加压反应或阻断5HT诱导的加压反应而在体内确定的。去异丙基三环麦角灵具有适度的升压活性，这不太可能与5HT2受体活化有关，因为这些化合物不会抑制对5-羟色胺的升压反应。相反，异丙基三环麦角灵没有激动剂活性，但在1 mg / kg静脉注射时抑制了对5-羟色胺的升压反应。iv。麦角灵碱在0.01-0.1 mg / kg剂量下抑制了对5-羟色胺的升压反应。 5HT2受体拮抗剂而不是差向异构体（非自然立体化学）类似物。因此，吲哚氮上的异丙基部分对于大鼠中血管5HT2受体的亲和力很重要。最重要的是，这些数据表明麦

  DOI：

  10.1021/jm00070a011
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基丙-2-烯酰胺 、 (-)-1-Benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindol-4-amine 以 正丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以92.6%的产率得到1-benzoyl-4-<<2-(cyclohexylcarbamoyl)ethyl>amino>-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindole
  参考文献：
  名称：

  Amesergide和与结构相关的nor-D-麦角灵：大鼠中的5HT2受体相互作用。

  摘要：

  通过高度收敛的对映体特异性策略合成了一系列三环（nor-D）部分麦角灵，最终由外消旋三环酮产生。将迈克尔加成丙烯酰胺，然后进行还原性甲基化，得到了关键中间体。选择性脱保护和氧化提供了三环麦角灵。与麦角灵母本麦角胺相比，部分麦角灵的血管5HT2受体相互作用显着降低，这是通过在成髓大鼠中通过激活加压反应或阻断5HT诱导的加压反应而在体内确定的。去异丙基三环麦角灵具有适度的升压活性，这不太可能与5HT2受体活化有关，因为这些化合物不会抑制对5-羟色胺的升压反应。相反，异丙基三环麦角灵没有激动剂活性，但在1 mg / kg静脉注射时抑制了对5-羟色胺的升压反应。iv。麦角灵碱在0.01-0.1 mg / kg剂量下抑制了对5-羟色胺的升压反应。 5HT2受体拮抗剂而不是差向异构体（非自然立体化学）类似物。因此，吲哚氮上的异丙基部分对于大鼠中血管5HT2受体的亲和力很重要。最重要的是，这些数据表明麦

  DOI：

  10.1021/jm00070a011