(-)-1-Benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindol-4-amine | 132619-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-1-Benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindol-4-amine
• 英文别名: (-)-1-Benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz(cd)indol-4-amine；[(2aS,4R)-4-amino-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[cd]indol-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 132619-30-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: ZBQKMEILFXHNME-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  455.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-Benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindol-4-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-benzoyl-4-<<2-(cyclohexylcarbamoyl)ethyl>methylamino>-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindole
  参考文献：
  名称：

  Amesergide和与结构相关的nor-D-麦角灵：大鼠中的5HT2受体相互作用。

  摘要：

  通过高度收敛的对映体特异性策略合成了一系列三环（nor-D）部分麦角灵，最终由外消旋三环酮产生。将迈克尔加成丙烯酰胺，然后进行还原性甲基化，得到了关键中间体。选择性脱保护和氧化提供了三环麦角灵。与麦角灵母本麦角胺相比，部分麦角灵的血管5HT2受体相互作用显着降低，这是通过在成髓大鼠中通过激活加压反应或阻断5HT诱导的加压反应而在体内确定的。去异丙基三环麦角灵具有适度的升压活性，这不太可能与5HT2受体活化有关，因为这些化合物不会抑制对5-羟色胺的升压反应。相反，异丙基三环麦角灵没有激动剂活性，但在1 mg / kg静脉注射时抑制了对5-羟色胺的升压反应。iv。麦角灵碱在0.01-0.1 mg / kg剂量下抑制了对5-羟色胺的升压反应。 5HT2受体拮抗剂而不是差向异构体（非自然立体化学）类似物。因此，吲哚氮上的异丙基部分对于大鼠中血管5HT2受体的亲和力很重要。最重要的是，这些数据表明麦

  DOI：

  10.1021/jm00070a011
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-4,5-epoxy-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 溶剂黄146 、 正丁醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (-)-1-Benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (+)- and (−)-1-benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[cd]indol-4-amine, and preparation of LY228729.

  摘要：

  Racemic epoxide 5 was reacted with S-Phenylethylamine to afford diastereomers 6 and 7, from which amino alcohol 6 could be isolated directly. Aziridine formation and tandem-hydrogenolysis provided optically pure primary amine 2 (31% from racemic 4), which was further elaborated to LY228729 (15), an interesting 5HT1a receptor agonist.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97303-9