甲基4-氧代月桂酸酯 | 33566-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基4-氧代月桂酸酯
• 英文名称: methyl 4-oxo-dodecanoate
• 英文别名: Methyl 4-oxododecanoate；methyl 4-ketolaurate；γ-Keto-methyldodecanoat；4-Ketolaurinsaeuremethylester；4-Oxododecansaeuremethylester；Methyl-4-oxo-laurat
• CAS: 33566-59-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: OQOJOTYKXCZXLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-氧代月桂酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl (+/-)-γ-hydroxy-γ-octylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Naoshima, Yoshinobu; Ozawa, Hiroshi; Kondo, Hirokiyo, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 6, p. 1431 - 1434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-正丁基噻吩 在 四氯化锡 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 甲基4-氧代月桂酸酯
  参考文献：
  名称：

  Jagadishwar Rao, Samala; Bhalerao, Uday T.; Tilak, Bal Dattatreya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 257 - 258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Surfactant-Type Catalyst: Enantioselective Reduction of Long-Chain Aliphatic Ketoesters in Water
  作者：Zechao Lin、Jiahong Li、Qingfei Huang、Qiuya Huang、Qiwei Wang、Lei Tang、Deying Gong、Jun Yang、Jin Zhu、Jingen Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00241

  日期：2015.5.1

  ligands were designed and synthesized. The rhodium complexes with the ligands were applied to the asymmetric transfer hydrogenation of broad range of long-chained aliphatic ketoesters in neat water. Quantitative conversion and excellent enantioselectivity (up to 99% ee) was observed for α-, β-, γ-, δ- and ε-ketoesters as well as for α- and β-acyloxyketone using chiral surfactant-type catalyst 2. The CH/π

  设计并合成了一系列两亲性配体。具有配体的铑配合物被用于纯水中宽范围的长链脂族酮酸酯的不对称转移氢化。使用手性表面活性剂型催化剂2观察到α-，β-，γ-，δ-和ε-酮酸酯以及α-和β-酰氧基酮的定量转化率和出色的对映选择性（高达99％ee）。在金属硅油核中，催化剂与底物之间的长脂肪链之间的CH /π相互作用和长脂肪链的强疏水相互作用在催化过渡态中起着关键作用。胶束中金属催化位点与核心的疏水微环境之间的协同作用有助于实现高立体选择性。
• Borohydride-Mediated Radical Addition Reactions of Organic Iodides to Electron-Deficient Alkenes
  作者：Takuji Kawamoto、Shohei Uehara、Hidefumi Hirao、Takahide Fukuyama、Hiroshi Matsubara、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/jo500464q

  日期：2014.5.2

  Cyanoborohydrides are efficient reagents in the reductive addition reactions of alkyl iodides and electron-deficient olefins. In contrast to using tin reagents, the reaction took place chemoselectively at the carbon–iodine bond but not at the carbon–bromine or carbon–chlorine bond. The reaction system was successfully applied to three-component reactions, including radical carbonylation. The rate constant

  氰基硼氢化物是烷基碘化物和缺电子烯烃的还原加成反应中的有效试剂。与使用锡试剂相反，该反应在碳碘键上发生化学选择，而在碳溴或碳氯键上没有发生。该反应体系已成功应用于三组分反应，包括自由基羰基化。通过动力学竞争法，在25°C下从氰基硼氢化四丁基铵中伯烷基脱氢的速率常数估计为<1×10 4 M –1 s –1。该值比氢化三丁基锡的值小3个数量级。
• Tin-Free Giese Reaction and the Related Radical Carbonylation Using Alkyl Iodides and Cyanoborohydrides
  作者：Ilhyong Ryu、Shohei Uehara、Hidefumi Hirao、Takahide Fukuyama

  DOI：10.1021/ol7031043

  日期：2008.3.1

  Tin-free Giese reaction and the related radical carbonylation process proceeded efficiently in the presence of sodium cyanoborohydride and tetrabutylammonium cyanoborohydride. The reaction took place chemoselectively at the carbon-iodine bond but not at the carbon-bromine and carbon-chlorine bonds. The iodine atom transfer followed by hydride reduction of the resulting carbon-iodine bond is proposed

  在氰基硼氢化钠和氰基硼氢化四丁基铵的存在下，无锡Giese反应和相关的自由基羰基化过程得以有效进行。该反应在碳-碘键上发生化学选择，而在碳-溴和碳-氯键上没有发生。建议将碘原子转移，然后将所得的碳-碘键进行氢化还原，以作为可能的机理。
• A New Convenient Synthesis of Methyl 4-Oxoalkanoates
  作者：Oleg G. Kulinkovich、Victor L. Sorokin

  DOI：10.1055/s-1994-25474

  日期：——

  Methyl 4-oxoalkanoates have been obtained in good yields by treatment of 1, 2-dichloro-2-alken-4-ones with sodium carbonate in methanol followed by acid-catalyzed hydrolysis of the intermediate 5-alkyl-2,2-dimethoxy-2, 3-dihydrofurans.

  在甲醇中用碳酸钠处理 1，2-二氯-2-烯-4-酮，然后在酸催化下水解中间体 5-烷基-2,2-二甲氧基-2,3-二氢呋喃，可以获得收率很高的 4-氧代烷酸甲酯。
• Synthesis of hexahydropolyandrocarpidine (a revised structure)
  作者：Kenneth L. Rinehart、Gary C. Harbour、Michael D. Graves、Michael T. Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81718-9

  日期：——

  The structures previously assigned hexahydropolyandrocarpidines I and II have been revised and hexahydropolyandrocarpidine I [1-(5-guanidinopentyl)-5-octyl-2-pyrrolidinone] has been synthesized.

  先前指定的六氢聚雄果核苷I和II的结构已被修改，六氢聚雄果核苷I [1-（5-胍基戊基）-5-辛基-2-吡咯烷酮]已经合成。