methyl 3-oxoundecanoate | 66696-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxoundecanoate
• CAS: 66696-87-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: JETJHOZSVZHJCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxoundecanoate 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-癸酮
  参考文献：
  名称：

  Thoma, Heinz; Spiteller, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 7, p. 1237 - 1248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以65%的产率得到methyl 3-oxoundecanoate
  参考文献：
  名称：

  手性表面活性剂型催化剂：对水中长链脂族酮酸酯的对映选择性还原

  摘要：

  设计并合成了一系列两亲性配体。具有配体的铑配合物被用于纯水中宽范围的长链脂族酮酸酯的不对称转移氢化。使用手性表面活性剂型催化剂2观察到α-，β-，γ-，δ-和ε-酮酸酯以及α-和β-酰氧基酮的定量转化率和出色的对映选择性（高达99％ee）。在金属硅油核中，催化剂与底物之间的长脂肪链之间的CH /π相互作用和长脂肪链的强疏水相互作用在催化过渡态中起着关键作用。胶束中金属催化位点与核心的疏水微环境之间的协同作用有助于实现高立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00241

文献信息

• Isolation of the antibiotic pseudopyronine B and SAR evaluation of C3/C6 alkyl analogs
  作者：Leah M. Bouthillette、Catherine A. Darcey、Tess E. Handy、Sarah C. Seaton、Amanda L. Wolfe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.067

  日期：2017.6

  for antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria. We found a direct relationship between antibacterial activity and C3/C6 alkyl chain length. For inhibition of Gram-positive bacteria, alkyl chain lengths between 6 and 7 carbons were found to be the most active (IC50=0.04-3.8µg/mL) whereas short alkyl chain analogs showed modest activity against Gram-negative bacteria (IC50=223-304µg/mL)

  天然产物是具有抗菌活性的结构多样的化合物的丰富来源，可用于开发新型有效的抗生素。一类这样的天然产物是假吡喃酮。在这里，我们介绍了从北卡罗莱纳州西部花园土壤中发现的假单胞菌属物种中分离出假吡喃酮B（2），以及对天然产物的C3和C6烷基类似物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性的SAR评估。我们发现抗菌活性和C3 / C6烷基链长之间存在直接关系。为了抑制革兰氏阳性菌，发现6​​至7个碳原子之间的烷基链长度最活跃（IC50 = 0.04-3.8µg / mL），而短链烷基类似物对革兰氏阴性菌的活性中等（IC50 = 223） -304µg / mL）。
• Chemical Synthesis of a Glycolipid Library by a Solid-Phase Strategy Allows Elucidation of the Structural Specificity of Immunostimulation by Rhamnolipids
  作者：Jörg Bauer、Klaus Brandenburg、Ulrich Zähringer、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/chem.200600482

  日期：2006.9.18

  variations in the carbohydrate part, the lipid components, and the stereochemistry of the 3-hydroxy fatty acids was designed and synthesized. The enantioselective synthesis of the 3-hydroxy fatty acid building blocks was achieved by employing asymmetric hydrogenation of 3-oxo fatty acids. Glycolipids were prepared by this approach without any intermediary isolation steps, mostly in excellent yields. Final

  描述了通过疏水辅助开关相（HASP）合成的糖脂文库的首次合成。HASP合成可在溶液相步骤和与附着在疏水性二氧化硅载体上的分子进行的固相支持反应之间灵活切换。设计并合成了衍生自先导化合物1-a强免疫刺激鼠李糖脂的糖脂库-碳水化合物部分，脂质成分和3-羟基脂肪酸的立体化学存在差异。通过使用3-氧代脂肪酸的不对称氢化来实现3-羟基脂肪酸结构单元的对映选择性合成。糖脂是通过这种方法制备的，无需任何中间分离步骤，大部分收率都很高。通过酶促酯裂解完成对羧酸的最终脱保护。通过测定细胞因子肿瘤坏死因子α（TNFα）向培养基中的分泌，测试所有制备的鼠李糖脂对人单核细胞的免疫刺激特性。观察到的鼠李糖脂的构效关系表明了一种特定的，基于识别的作用方式，鼠李糖脂的结构变化很小，从而在低微摩尔浓度下对鼠李糖脂的免疫刺激活性产生了强烈影响。
• Synthesis of<i>cis</i>-12-Nonadecen-9-one,<i>cis</i>-13-Icosen-10-one, the Pheromone of Peach Fruit Moth, and<i>cis</i>-15-Henicosen-11-one, the Pheromone of Douglas Fir Tussock Moth
  作者：Shota Ito、Norio Saito、Kiyotaka Hatakeda、Tomio Goto、Yutaka Ikushima、Takashi Asano

  DOI：10.1246/bcsj.57.2015

  日期：1984.7

  A convenient synthesis of cis-12-nonadecen-9-one (4a), cis-13-icosen-10-one (4b), the pheromone of peach fruit moth, and cis-15-henicosen-11-one (4c), the pheromone of Douglas fir tussock moth, is described. 4a was synthesized from methyl 3-oxoundecanoate and 1-bromo-2-nonyne (2a) via 12-nonadecyn-9-one. The higher homo-log 4b could be obtained from methyl-3-oxododecanoate and 2a. Similarly, 4c was

  cis-12-nonadecen-9-one (4a)、cis-13-icosen-10-one (4b)、桃果蛾信息素和cis-15-henicosen-11-one (4c)的便捷合成描述了花旗松草蛾的信息素。4a 是由 3-氧代十一酸甲酯和 1-溴-2-壬炔 (2a) 通过 12-nonadecyn-9-one 合成的。更高的同系物 4b 可以从 3-氧代十二酸甲酯和 2a 中获得。类似地，4c 由 3-氧代十三酸甲酯和 1-溴-3-壬炔 (2b) 制备。
• Conductive material and substrate
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US10023752B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  The present invention provides a conductive material including: (A) a π-conjugated polymer, (B) a dopant polymer which contains one or more repeating units selected from “a1” to “a4” respectively shown by the following general formula (1) and has a weight-average molecular weight in the range of 1,000 to 500,000, and (C) one or more salts selected from the group consisting of a monovalent copper salt of carboxylic acid, a monovalent copper salt of β-diketone, and a monovalent copper salt of β-ketoester. There can be provided a conductive material that has excellent film-formability and also can form a conductive film having high transparency and conductivity, superior flexibility and flatness when the film is formed from the material.

  本发明提供了一种导电材料，包括(A) π-共轭聚合物；(B) 掺杂聚合物，其含有一个或多个如下通式(1)所示分别选自 "a1 "至 "a4 "的重复单元，且其重量平均分子量在 1,000 至 500,000 之间；以及 (C) 一种或多种盐，其选自由羧酸的一价铜盐、β-二酮的一价铜盐和β-酮酯的一价铜盐组成的组。本发明可提供一种导电材料，该材料具有优异的成膜性，并可形成具有高透明度和导电性的导电薄膜，在由该材料形成薄膜时，还具有优异的柔韧性和平整度。
• A Diels–Alder probe for discovery of natural products containing furan moieties
  作者：Alyssa S Eggly、Namuunzul Otgontseren、Carson B Roberts、Amir Y Alwali、Haylie E Hennigan、Elizabeth I Parkinson

  DOI：10.3762/bjoc.20.88

  日期：——

  chromatography–mass spectrometry (LC–MS). The molecular probe, which undergoes this reaction with a variety of furans, was designed with both a UV-tag and a mass tag to enable easy identification. The probe has been tested with a variety of purified furans, including natural products, methylenomycin furan (MMF) hormones, and MMF derivatives. Moreover, the molecular probe has been tested in crude supernatants

  抽象的 天然产物 (NP) 是新型药物的绝佳灵感来源，通常针对感兴趣的靶标表现出独特的生物活性。具体来说，含有呋喃部分的纳米粒子显示出对抗多种疾病的活性，包括真菌感染和癌症。然而，从细胞上清液中发现和分离这些小分子具有挑战性。本文描述的工作展示了一种分子探针的开发，该探针可以通过 [4 + 2] Diels-Alder 环加成共价修饰呋喃部分，使它们可以通过液相色谱-质谱 (LC-MS) 轻松识别。该分子探针与多种呋喃发生反应，设计有紫外线标签和质量标签，以便于识别。该探针已使用多种纯化呋喃进行了测试，包括天然产物、亚甲霉素呋喃 (MMF) 激素和 MMF 衍生物。此外，该分子探针已在各种链霉菌菌株的粗上清液中进行了测试，并且能够鉴定 MMF。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1001–1010. doi:10.3762/bjoc.20.88