甲基4-氧代双环[3.1.0]己烷-1-羧酸酯 | 154184-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基4-氧代双环[3.1.0]己烷-1-羧酸酯
• 英文名称: methyl 4-oxobicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
• CAS: 154184-56-2
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: DMSFPZWNLWCYGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-氧代双环[3.1.0]己烷-1-羧酸酯 在 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到4-环己酮羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  光化学电子转移诱导的环丙基酮的开环

  摘要：

  根据环丙基酮的取代方式，光化学诱导的叔胺电子转移至环丙基酮会导致3-取代的环烷酮的形成或环扩产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00727-p
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-1-羧酸甲酯 在 chromium(VI) oxide 、 三氢化钐 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 5A molecular sieve 、 乙酸酐 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 甲基4-氧代双环[3.1.0]己烷-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  光化学电子转移诱导的环丙基酮的开环

  摘要：

  根据环丙基酮的取代方式，光化学诱导的叔胺电子转移至环丙基酮会导致3-取代的环烷酮的形成或环扩产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00727-p

文献信息

• Photochemical ring opening of cyclopropyl ketones induced by electron transfer
  作者：Janine Cossy、Nathalie Furet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61464-8

  日期：1993.12

  Irradiation of substituted bicyclo[n.1.0]alkan-2-ones at 254 nm in the presence of triethylamine and lithium perchlorate (LiClO4) can lead to cyclopropane ring opening with cleavage of the C(1)-C(n+2) (ring enlargement) or C(1)-C(n+3) bonds.

  在存在三乙胺和高氯酸锂（LiClO 4）的情况下，在254 nm处辐照取代的双环[n.1.0]烷-2-酮可导致环丙烷开环，并裂解C（1）-C（n + 2） （环扩大）或C（1）-C（n + 3）键。