(S)-12-bromo-dodecane-2-ol | 165394-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-12-bromo-dodecane-2-ol
• 英文别名: (S)-12-bromododecane-2-ol；(S)-12-Bromododecan-2-ol；(2S)-12-bromododecan-2-ol
• CAS: 165394-46-7
• 化学式: C₁₂H₂₅BrO
• 分子量: 265.234
• InChiKey: PZVZSEKMUNRQET-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-12-bromo-dodecane-2-ol 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF ATTRACTANT OF PISTACHIO TWIG BORER (KERMANIA PISTACIELLA)
  [FR] SYNTHÈSE D'UN ATTRACTIF POUR LE PARASITE PERFORANT DU PISTACHIER (KERMANIA PISTACIELLA)

  摘要：

  本发明涉及雌性开心果树枝蠕虫分泌的立体选择性合成物（2S,12Z）-2-乙酰氧基-12-庚十七烯，用于吸引雄性个体。

  公开号：

  WO2017171674A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-溴壬基-1-氧基)四氢吡喃 在 盐酸 、 四溴化碳 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (S)-12-bromo-dodecane-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2 R，3 R，6 S）-肉豆蔻碱的11'-受体的非对映选择性和聚合反应

  摘要：

  （-）-carnavaline 1的11'-受体的对映异构和非对映选择性合成均已实现。由于在天然存在的C-12侧链上的远程手性中心的构型（ - ） - carnavaline已未知和光谱数据不是结论性的，则11'的分配š差向异构体的天然产物的比较讨论了熔点并给出了完整的光谱数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00428-6

文献信息

• Asymmetric Desymmetrization of a σ-Symmetric Erythritol Derivative Using C2-Symmetric Bis-sulfoxide: a Total Synthesis of (+)-Aspicilin
  作者：Naoyoshi Maezaki、Ying-Xia Li、Kazumi Ohkubo、Satomi Goda、Chuzo Iwata、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00337-9

  日期：2000.6

  A total synthesis of (+)-aspicilin 1 was accomplished via an asymmetric desymmetrization of a meso-erythritol derivative using a C-2-symmetric bis-sulfoxide and a chelation-controlled Grignard reaction as the key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enders, Dieter; Prokopenko, Oleg F., Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1185 - 1192
  作者：Enders, Dieter、Prokopenko, Oleg F.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective and convergent synthesis of both 11′-epimers of (−)-(2R,3R,6S)-carnavaline
  作者：Axel Pahl、Jörg Oetting、Jens Holzkamp、Hartmut H. Meyer

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00428-6

  日期：1997.5

  Enantio- and diastereoselective syntheses of both 11′-epimers of (−)-carnavaline 1 have been achieved. Since the configuration of the remote chiral centre in the C-12 side chain of naturally occurring (−)-carnavaline had been unknown and spectroscopic data were not conclusive, an assignment of the 11′S-epimer to the natural product by comparison of the melting points is discussed and complete spectroscopic

  （-）-carnavaline 1的11'-受体的对映异构和非对映选择性合成均已实现。由于在天然存在的C-12侧链上的远程手性中心的构型（ - ） - carnavaline已未知和光谱数据不是结论性的，则11'的分配š差向异构体的天然产物的比较讨论了熔点并给出了完整的光谱数据。
• [EN] SYNTHESIS OF ATTRACTANT OF PISTACHIO TWIG BORER (KERMANIA PISTACIELLA)<br/>[FR] SYNTHÈSE D'UN ATTRACTIF POUR LE PARASITE PERFORANT DU PISTACHIER (KERMANIA PISTACIELLA)
  申请人：ABDULKADIR SIRIT

  公开号：WO2017171674A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention relates to the stereoselective synthesis (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene secreted by female pistachio twig borer and attract male individuals.

  本发明涉及雌性开心果树枝蠕虫分泌的立体选择性合成物（2S,12Z）-2-乙酰氧基-12-庚十七烯，用于吸引雄性个体。