p-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-mannopyranoside | 153830-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-mannopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 153830-25-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₁₂
• 分子量: 469.402
• InChiKey: BEUISCKWILNFIL-CENDIDJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 p-nitrophenyl α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofα-L-Mannopyranosyl-containing Disaccharides and Phenols as Substrates for theα-L-Mannosidase Activity of Commercial Naringinase

  摘要：

  为了阐明枳椇苷酶（Sigma）α-L-甘露糖苷酶活性的底物特异性，制备了以下几种二糖和酚苷的新鲜样品：甲基 2-O-(α-L-甘露吡喃糖基)­β-D-葡糖苷（1）、甲基 3-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D-葡糖苷（2）、甲基 4-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D-葡糖苷（3）、甲基 5-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-β-D-葡糖苷（4）、甲基 6-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D­葡糖苷（5）、6-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-D-半乳糖（6）、对硝基苯 α-L-甘露糖苷（7）和 4-甲基伞形酮 α-L-甘露糖苷（8）。除了 3 和 5 之外，这些化合物均能被枳椇苷酶水解。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.2099
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L mannopyranosyl bromide 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以10.8%的产率得到p-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofα-L-Mannopyranosyl-containing Disaccharides and Phenols as Substrates for theα-L-Mannosidase Activity of Commercial Naringinase

  摘要：

  为了阐明枳椇苷酶（Sigma）α-L-甘露糖苷酶活性的底物特异性，制备了以下几种二糖和酚苷的新鲜样品：甲基 2-O-(α-L-甘露吡喃糖基)­β-D-葡糖苷（1）、甲基 3-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D-葡糖苷（2）、甲基 4-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D-葡糖苷（3）、甲基 5-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-β-D-葡糖苷（4）、甲基 6-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D­葡糖苷（5）、6-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-D-半乳糖（6）、对硝基苯 α-L-甘露糖苷（7）和 4-甲基伞形酮 α-L-甘露糖苷（8）。除了 3 和 5 之外，这些化合物均能被枳椇苷酶水解。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.2099