(3R)-3-methyltridec-12-enoic acid methyl ester | 1264758-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-3-methyltridec-12-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-3-methyltridec-12-enoate
• CAS: 1264758-39-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: SFMANHLBALEVSF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-methyltridec-12-enoic acid methyl ester 在 copper(l) iodide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 异丙基氯化镁 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 135.01h， 生成 麝香吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃跨复分解合成异芳香族化合物：进入多取代吡啶

  摘要：

  烯烃的交叉复分解反应为合成α，β-不饱和1,5-二羰基衍生物提供了一种快速有效的方法，然后这些衍生物可用作单四取代吡啶的有效前体。关键的1，5-二羰基中间体的操作允许使用具有广泛取代模式的吡啶。该方法的扩展促进了嵌入大环内的吡啶的制备，例如通过（R）-（+）-muscopyridine的有效合成举例说明。高水平的区域控制，短的反应序列和容易的取代基变化都是该方法学的显着方面。

  DOI：

  10.1021/ol103088r
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R)-3-methyltridec-12-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃跨复分解合成异芳香族化合物：进入多取代吡啶

  摘要：

  烯烃的交叉复分解反应为合成α，β-不饱和1,5-二羰基衍生物提供了一种快速有效的方法，然后这些衍生物可用作单四取代吡啶的有效前体。关键的1，5-二羰基中间体的操作允许使用具有广泛取代模式的吡啶。该方法的扩展促进了嵌入大环内的吡啶的制备，例如通过（R）-（+）-muscopyridine的有效合成举例说明。高水平的区域控制，短的反应序列和容易的取代基变化都是该方法学的显着方面。

  DOI：

  10.1021/ol103088r

文献信息

• Heteroaromatic Synthesis <i>via</i> Olefin Cross-Metathesis: Entry to Polysubstituted Pyridines
  作者：Timothy J. Donohoe、José A. Basutto、John F. Bower、Akshat Rathi

  DOI：10.1021/ol103088r

  日期：2011.3.4

  The olefin cross-metathesis reaction provides a rapid and efficient method for the synthesis of α,β-unsaturated 1,5-dicarbonyl derivatives which then serve as effective precursors to mono−tetrasubstituted pyridines. Manipulation of the key 1,5-dicarbonyl intermediate allows access to pyridines with a wide range of substitution patterns. An extension of this methodology facilitates the preparation of

  烯烃的交叉复分解反应为合成α，β-不饱和1,5-二羰基衍生物提供了一种快速有效的方法，然后这些衍生物可用作单四取代吡啶的有效前体。关键的1，5-二羰基中间体的操作允许使用具有广泛取代模式的吡啶。该方法的扩展促进了嵌入大环内的吡啶的制备，例如通过（R）-（+）-muscopyridine的有效合成举例说明。高水平的区域控制，短的反应序列和容易的取代基变化都是该方法学的显着方面。