麝香吡啶 | 501-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 麝香吡啶
• 英文名称: (R)-(+)-muscopyridine
• 英文别名: (3R)-3-methyl-16-azabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(15),12(16),13-triene
• CAS: 501-08-6
• 化学式: C₁₆H₂₅N
• 分子量: 231.381
• InChiKey: IMNKABOILQOFDL-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  麝香吡啶 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 3-methyl-hexahydro-(2,6)pyrida-cycloundecane
  参考文献：
  名称：

  Schinz et al., Helvetica Chimica Acta, 1946, vol. 29, p. 1524,1524, 1526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-methylhex-5-en-1-yl 4-toluenesulfonate 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 硫酸 、 乙基溴化镁 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 potassium salt of 1,3-diaminopropane 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 麝香吡啶
  参考文献：
  名称：

  Utimoto, Kiitiro; Kato, Sadao; Tanaka, Michio, Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 149 - 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron catalyzed cross coupling reactions of aromatic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220498A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  A process for the production of compounds Ar—R 1 by means of a cross-coupling reaction of an organometallic reagent R 1 —M with an aromatic or heteroaromatic substrate Ar—X catalyzed by one or several iron salts or iron complexes as catalysts or pre-catalysts, present homogeneously or heterogeneously in the reaction mixture. This new invention exhibits substantial advantages over established cross coupling methodology using palladium- or nickel complexes as the catalysts. Most notable aspects are the fact that (i) expensive and/or toxic nobel metal catalysts are replaced by cheap, stable, commercially available and toxicologically benign iron salts or iron complexes as the catalysts or pre-catalysts, (ii) commercially attractive aryl chlorides as well as various aryl sulfonates can be used as starting materials, (iii) the reaction can be performed under “ligand-free” conditons, and (iv) the reaction times are usually very short.

  通过使用一种或多种铁盐或铁络合物作为催化剂或前催化剂，在有机金属试剂R1—M与芳香或杂芳底物Ar—X之间进行交叉偶联反应的方法，生产化合物Ar—R1。这一新发明相对于使用钯或镍络合物作为催化剂的传统交叉偶联方法具有显著优势。最值得注意的方面包括：(i) 昂贵和/或有毒的贵金属催化剂被廉价、稳定、商业可获得且毒理学上良性的铁盐或铁络合物替代作为催化剂或前催化剂，(ii) 商业上具吸引力的芳基氯化物以及各种芳基磺酸盐可用作起始材料，(iii) 反应可在“无配体”条件下进行，(iv) 反应时间通常非常短。
• Heteroaromatic Synthesis <i>via</i> Olefin Cross-Metathesis: Entry to Polysubstituted Pyridines
  作者：Timothy J. Donohoe、José A. Basutto、John F. Bower、Akshat Rathi

  DOI：10.1021/ol103088r

  日期：2011.3.4

  The olefin cross-metathesis reaction provides a rapid and efficient method for the synthesis of α,β-unsaturated 1,5-dicarbonyl derivatives which then serve as effective precursors to mono−tetrasubstituted pyridines. Manipulation of the key 1,5-dicarbonyl intermediate allows access to pyridines with a wide range of substitution patterns. An extension of this methodology facilitates the preparation of

  烯烃的交叉复分解反应为合成α，β-不饱和1,5-二羰基衍生物提供了一种快速有效的方法，然后这些衍生物可用作单四取代吡啶的有效前体。关键的1，5-二羰基中间体的操作允许使用具有广泛取代模式的吡啶。该方法的扩展促进了嵌入大环内的吡啶的制备，例如通过（R）-（+）-muscopyridine的有效合成举例说明。高水平的区域控制，短的反应序列和容易的取代基变化都是该方法学的显着方面。
• A highly efficient total synthesis of (R)-(+)-muscopyridine by intramolecular [4+2] cycloaddition of bisketene
  作者：Kie Suwa、Yasuko Morie、Yumiko Suzuki、Kiyoshi Ikeda、Masayuki Sato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.112

  日期：2008.2

  A highly efficient total synthesis of (R)-(+)-muscopyridine 1 has been accomplished in 12 steps with 40% overall yield. A highlight of the synthesis is the intramolecular [4+2] cycloaddition of bisketene to afford a bridged pyrone and ring transformation of the pyrone to afford pyridine derivatives.

  （R）-（+）-muscopyridine 1的高效总合成已完成12个步骤，总产率为40％。合成的一个亮点是双烯酮的分子内[4 + 2]环加成反应，以提供桥连的吡喃酮，以及吡喃酮的环转化，从而提供吡啶衍生物。
• AMINO ACID SEQUENCES FROM ACTIVE PRINCIPLE OF MUSK AND THEIR ACETIC SALT, ALSO THE PREPARATION AND USAGE
  申请人：Wu, Wenyan

  公开号：EP1714976A1

  公开（公告）日：2006-10-25

  In the present invention, there are disclosed some acid sequences obtained from the active principle in Chinese traditional medicine musk, such as SDSECPLLCEVWILK, SDSECPLLPRQGTGSLH, IDCECPLLEAKCPSFPLWPQGREEERQ, SDSECPLLLNGTNTSSRFESINCVFLSTEEGC and their acetic salt. The method of preparing the above said sequences and their application for anti-inflammatory medicine or immunity inhibitor are also disclosed by this invention.

  本发明公开了从中药麝香中的活性成分 SDSECPLLCEVWILK、SDSECPLLPRQGTGSLH、IDCECPLLEAKCPSFPLWPQGREEERQ、SDSECPLLLNGTNTSSRFESINCVFLSTEEGC 及其乙酸盐中获得的一些酸序列。本发明还公开了上述序列的制备方法及其在消炎药或免疫抑制剂中的应用。
• Reactions of olefin derivatives in the presence of methathesis catalysts
  申请人：Umicore AG & Co. KG

  公开号：US11161104B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  The invention provides a method for synthesizing musk macrocycles comprising contacting an easily accessible diene starting materials bearing a Z-olefin moiety and performing a ring closing metathesis reaction in the presence of a Group 8 olefin metathesis catalyst.

  本发明提供了一种合成麝香大环的方法，包括接触含有 Z-烯烃分子的易获得二烯起始材料，并在第 8 族烯烃偏聚催化剂存在下进行闭环偏聚反应。