(-)-(3S,3aS,8aR)-3-methylhexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2,5(3H)-dione | 1427029-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-(3S,3aS,8aR)-3-methylhexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2,5(3H)-dione
• 英文别名: (3S,3aS,8aR)-3-methyl-3a,4,6,7,8,8a-hexahydro-3H-cyclohepta[b]furan-2,5-dione
• CAS: 1427029-88-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: AYQXOIUDESXVGQ-CNUIFLNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S,3aS,8aR)-3-methylhexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2,5(3H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 CeCl₃*9H₂O 、 三氟乙酸 、 diisopropylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (3S,3aS,8aR)-5-hydroxy-3-methyl-6-methylidene-3a,4,5,7,8,8a-hexahydro-3H-cyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  内过氧化物不对称合成反式丁内酯

  摘要：

  在有机催化剂存在下，将1，3-二羰基当量分子间加成到内过氧化物中，可以高产率和对映选择性地产生反式熔融丁内酯。这种方法扩展了内过氧化物的合成用途，并进一步强调了其作为天然和非天然产物靶合成的氧官能度来源的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo400177j
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以124 mg的产率得到(-)-(3S,3aS,8aR)-3-methylhexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2,5(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  内过氧化物不对称合成反式丁内酯

  摘要：

  在有机催化剂存在下，将1，3-二羰基当量分子间加成到内过氧化物中，可以高产率和对映选择性地产生反式熔融丁内酯。这种方法扩展了内过氧化物的合成用途，并进一步强调了其作为天然和非天然产物靶合成的氧官能度来源的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo400177j

文献信息

• An Asymmetric Synthesis of <i>trans</i>-Fused Butyrolactones from Endoperoxides
  作者：Joshua Priest、Mark. R. Longland、Mark R. J. Elsegood、Marc C. Kimber

  DOI：10.1021/jo400177j

  日期：2013.4.5

  equivalents to endoperoxides in the presence of an organocatalyst yields trans-fused butyrolactones in high yield and enantioselectivities. This methodology expands the synthetic utility of endoperoxides and further underlines their potential as sources of oxygen functionality for natural and non-natural product target synthesis.

  在有机催化剂存在下，将1，3-二羰基当量分子间加成到内过氧化物中，可以高产率和对映选择性地产生反式熔融丁内酯。这种方法扩展了内过氧化物的合成用途，并进一步强调了其作为天然和非天然产物靶合成的氧官能度来源的潜力。