7-(2-tetrahydropyranyloxy)heptanal | 34335-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 7-(2-tetrahydropyranyloxy)heptanal
• 英文别名: 7-tetrahydropyranyloxyheptanal；7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy heptanal；7-(Oxan-2-yloxy)heptanal
• CAS: 34335-17-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: AMEQIIYEGPCAKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-tetrahydropyranyloxy)heptanal 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (7Z,9e)-7,9-乙酸十二二烯酯
  参考文献：
  名称：

  葡萄蛾性信息素的经济合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10051
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-(2-tetrahydropyranyloxy)heptanal
  参考文献：
  名称：

  葡萄蛾性信息素的经济合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10051

文献信息

• Cyclopentane derivatives
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US03935261A1

  公开（公告）日：1976-01-27

  Cyclopentane derivatives of the prostaglandin type of the formula: ##SPC1## (wherein R.sup.1 represents hydrogen or lower alkyl, R.sup.2 represents alkyl of 1 to 10 carbon atoms, the symbols R.sup.3 are the same and represent hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, phenyl(lower)alkyl or lower alkanoyl, R.sup.4 represents a carboxy or alkoxycarbonyl group, or an amido group unsubstituted or substituted on the nitrogen atom, X represents vinylene, ethylene, epoxyethylene or cyclopropylene, and n represents an integer of 5 to 8), which possess pharmacological properties in particular the production of hypotension, bronchodilation, inhibition of gastric acid secretion and stimulation of uterine contraction are prepared by a new six-stage process involving initially the reaction of an enamine of a cyclopentanone with an aldehyde to form a 2-hydroxyalkyl-2-cyclopenten-1-one, reacting the cyclopentenone with a source of hydrogen cyanide to form a hydroxyalkyl-3-oxocyclopentane-carbonitrile, reducing the carbonitrile to a 3-hydroxy-2-hydroxyalkyl-cyclopentanecarbaldehyde, reacting the carbaldehyde with an alkanoylmethylenephosphorane to convert the formyl group to ------CH=CH --CO--R.sup.2, oxidising the terminal hydroxymethyl group in the 2-position substituent to carboxy and the ring hydroxy group to oxo, and reducing the two oxo groups in the resulting cyclopentanonealkanoic acid to yield a 2-hydroxy-5-(3-hydroxyalkenyl)cyclopentyl-alkanoic acid, and optionally converting the product into another compound of the foregoing formula.

  环戊烷前列腺素类衍生物的化学式为：##SPC1##（其中R.sup.1代表氢或较低的烷基，R.sup.2代表1至10个碳原子的烷基，符号R.sup.3相同，代表氢、较低的烷基、较低的烯基、苯基（较低）烷基或较低的烷酰基，R.sup.4代表羧基或烷氧羰基，或未取代或在氮原子上取代的酰胺基团，X代表乙烯基、乙烯基、环氧乙烯基或环丙基，n代表5至8的整数），具有特定药理特性，特别是降压、支气管扩张、抑制胃酸分泌和促进子宫收缩的产生，通过一个新的六阶段过程制备，首先涉及环戊酮的烯胺与醛的反应形成2-羟基烷基-2-环戊烯-1-酮，将环戊烯酮与氰化氢源反应形成羟基烷基-3-氧代环戊烷-腈，将腈还原为3-羟基-2-羟基烷基-环戊醛，将醛与烷酰亚甲基膦烷反应将醛基转化为------CH=CH --CO--R.sup.2，将2-位置取代基的末端羟甲基基团氧化为羧基，将环羟基氧化为醛基，将所得环戊酮烷酸中的两个醛基还原为2-羟基-5-(3-羟基烯基)环戊基-烷酸，并可选择将产物转化为上述化学式的另一化合物。
• Cyclopentanone derivatives
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US04088695A1

  公开（公告）日：1978-05-09

  Cyclopentane derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen or a carboxylic acyl group, and either (I) R.sup.2 represents a group of the formula: --CR.sup.3 R.sup.4 R.sup.5 II (wherein R.sup.3 and R.sup.4 represent hydrogen or alkyl, and R.sup.5 represents hydrogen, or alkyl, alkoxy, cycloalkyl or adamantyl, or R.sup.5 represents alkyl substituted by alkoxy, or by cycloalkyl or by adamantyl, or the group --CR.sup.3 R.sup.4 R.sup.5 together forms a cycloalkyl or adamantyl group), X represents trans-vinylene or ethylene and Y represents carbonyl or a group of the formula: ##STR2## wherein R.sup.6 represents hydrogen or alkyl, and R.sup.7 represents hydrogen or a carboxylic acyl group, or else (ii) R.sup.2 represents a group of the formula: --A-Z-R.sup.8 IV (wherein A represents alkylene, Z represents a direct bond or oxygen or sulphur, and R.sup.8 represents an aryl or heterocyclyl group which may be substituted by one or more of halogen, alkyl, alkoxy and trihalomethyl), X in formula I represents ethylene or trans-vinylene and Y in formula I represents carbonyl or a group of formula III, or else (iii) R.sup.2 represents a group R.sup.8 and X and Y in formula I represent simultaneously ethylene and carbonyl, trans-vinylene and carbonyl, or ethylene and --CH(OR.sup.7)-- groups respectively. The compounds are new and possess pharmacological properties similar to those of prostaglandins.

  环戊烷衍生物的化学式：##STR1## 其中R.sup.1代表氢或羧酰基团，且（I）R.sup.2代表化学式的一个基团：--CR.sup.3 R.sup.4 R.sup.5 II（其中R.sup.3和R.sup.4代表氢或烷基，R.sup.5代表氢、烷基、烷氧基、环烷基或脱氢脂肪基，或R.sup.5代表烷基被烷氧基、环烷基或脱氢脂肪基取代，或基团--CR.sup.3 R.sup.4 R.sup.5共同形成环烷基或脱氢脂肪基），X代表反式-乙烯基或乙烯基，Y代表羰基或化学式的一个基团：##STR2## 其中R.sup.6代表氢或烷基，R.sup.7代表氢或羧酰基团，或者（ii）R.sup.2代表化学式的一个基团：--A-Z-R.sup.8 IV（其中A代表烷基，Z代表直接键或氧或硫，R.sup.8代表可能被卤素、烷基、烷氧基和三卤甲基中的一个或多个取代的芳基或杂环烷基），化学式I中的X代表乙烯基或反式-乙烯基，化学式I中的Y代表羰基或化学式III的一个基团，或者（iii）R.sup.2代表基团R.sup.8，化学式I中的X和Y同时代表乙烯基和羰基、反式-乙烯基和羰基，或乙烯基和--CH(OR.sup.7)--基团。这些化合物是新的，具有类似于前列腺素的药理特性。
• Syntheses of anacardic acids and ginkgoic acid
  作者：Yoshiro Yamagiwa、Kinji Ohashi、Yoshitaka Sakamota、Shinji Hirakawa、Tadao Kamikawa、Isao Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81629-x

  日期：——

  Syntheses of two anacardic acids [6-pentadecyl- and 6-(10-pentadecenyl) salicylic acid], inhibitors of prostaglandin synthetase and of the growth of certain insects, and ginkgoic acid via directive metallation is reported.

  据报导，合成了两种漆树酸[6-十五烷基和6-（10-十五碳烯基）水杨酸]，前列腺素合成酶的抑制剂和某些昆虫的生长，以及通过定向金属化作用生成的银杏酸。
• Synthesis and Characterization of Hexadecadienyl Compounds with a Conjugated Diene System, Sex Pheromone of the Persimmon Fruit Moth and Related Compounds
  作者：Takanobu NISHIDA、Le Van VANG、Hiroyuki YAMAZAWA、Ryuji YOSHIDA、Hideshi NAKA、Koji TSUCHIDA、Tetsu ANDO

  DOI：10.1271/bbb.67.822

  日期：2003.1

  natural components, indicating that they were available for use as authentic standards for determining the configuration of the natural pheromone. Furthermore, other hexadecadienyl compounds, including the conjugated diene system between the 3- and 10-positions, were synthesized to accumulate the spectral data of pheromone candidates. 5,7-Hexadecadienal interestingly showed the base peak at m/z 80; meanwhile

  最近从柿果蛾（Stathmopoda masinissa）（一种分布在东亚的柿果的害虫）的信息素腺提取物中鉴定出具有共轭二烯系统的六羟基十六烷-1-醇及其衍生物（乙酸和醛）。在通过电子碰撞电离进行的GC-MS分析中，醇和乙酸盐在m / z 79处显示出它们的碱峰，而醛在m / z 84处产生了一个独特的碱峰，表明存在4,6-二烯结构。为了证实该推论，通过两种不同的途径合成了每种4，6-十六碳二烯基化合物的四个几何异构体，其中以高度立体选择性的方式提供了两个双键之一。通过制备型HPLC容易地完成通过每种途径一起合成的两种异构体的分离。它们的质谱与天然成分的质谱非常吻合，表示它们可用作确定自然信息素构型的真实标准。此外，还合成了其他十六碳烯基化合物，包括3位和10位之间的共轭二烯系统，以积累信息素候选物的光谱数据。5,7-十六烷二醛有趣地显示出在m / z 80处的基峰。同时，与相应的4,6-二烯类似，在m
• Stereoselective and versatile approach for the synthesis of gossyplure and its components
  作者：N.N. Joshi、V.R. Mamdapur、M.S. Chadha

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85012-7

  日期：1984.1

  Efficient synthetic routes to gossyplure and its components (1a and 1b) were formulated. The three key units viz the alkynol 3, the bromide 5, and the alkanal 13 were derived from easily accessible starting materials. Alkylation of 3 with 5, and subsequent semihydrogenation followed by oxidation, provided the C11-alkenal 8 which was subjected to a stereocontrolled Wittig reaction with a C5-phosphonium

  制定了合成棉酚及其组分（1a和1b）的有效途径。三个重点单位即在炔醇3，溴化物5和链烷醛13是从容易获得的起始材料得到。将3与5烷基化，然后进行半氢化反应再进行氧化，得到C 11-烯烃8，将其与C 5- salt盐进行立体控制的Wittig反应，直接得到所需的信息素（1a + 1b）。其各个组分的合成涉及通过炔属中间体的操作，即炔醇14，其通过3的烷基化获得。然后在14上进行一系列确定的反应，然后提供相应的（E）-和（Z）-烯基phosph盐，这些盐在（Z）特异性Wittig与C 7-醛（13）进行烯化反应后，导致立体选择性合成的1a和1b。