(R)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-((1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol | 1449012-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-((1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 1449012-97-8
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₆
• 分子量: 301.299
• InChiKey: WEZRDQFLJANBKO-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-((1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到4-((((3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)oxy)methyl)-1,3-dimethyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖标记的三唑鎓离子液体的合成及其作为铜（I）催化胺化的溶剂和配体的应用

  摘要：

  葡萄糖连接的1,2,3-三唑鎓离子液体已通过铜（I）催化的叠氮化物与葡萄糖炔基的区域选择性环加成反应，然后与甲基碘进行季铵化反应，合成为一类新的手性溶剂。将葡萄糖标记到三唑鎓核心上，使这些分子在铜（I）催化的氨化卤化胺与氨水的反应中充当可重复使用的配体和溶剂。尽管糖的游离羟基有助于稳定反应过程中的铜（I）物种，从而起到配体的作用，但使其在室温下呈液态的三唑鎓盐却可用作可重复使用的溶剂。这些来自低成本自然资源的手性离子液体可在各种过渡金属催化的反应中找到用途，并且将来可用于不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.114
• 作为产物：
  描述：

  4-((((3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(R)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-((1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖标记的三唑鎓离子液体的合成及其作为铜（I）催化胺化的溶剂和配体的应用

  摘要：

  葡萄糖连接的1,2,3-三唑鎓离子液体已通过铜（I）催化的叠氮化物与葡萄糖炔基的区域选择性环加成反应，然后与甲基碘进行季铵化反应，合成为一类新的手性溶剂。将葡萄糖标记到三唑鎓核心上，使这些分子在铜（I）催化的氨化卤化胺与氨水的反应中充当可重复使用的配体和溶剂。尽管糖的游离羟基有助于稳定反应过程中的铜（I）物种，从而起到配体的作用，但使其在室温下呈液态的三唑鎓盐却可用作可重复使用的溶剂。这些来自低成本自然资源的手性离子液体可在各种过渡金属催化的反应中找到用途，并且将来可用于不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.114