(2R,3R,4R,5R)-ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-5-(non-8-enyl)-4-phenylpiperidine-3-carboxylate | 1352310-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-5-(non-8-enyl)-4-phenylpiperidine-3-carboxylate
• CAS: 1352310-35-0
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₃
• 分子量: 491.714
• InChiKey: HOGXLKWCPHSCNE-QQZIBPAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R,4S)-2-hydroxy-6-methyl-3-(non-8-en-1-yl)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate 、 4-甲氧基苄胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-5-(non-8-enyl)-4-phenylpiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多取代四氢吡啶和哌啶的有机催化对映选择性方法

  摘要：

  开发了一种方便且高度对映选择性的方法，用于组装官能化的1,2,3,4,5-五取代的四氢吡啶和哌啶。该方法依赖于通过醛与α-酮基-α，β-不饱和酯的有机催化迈克尔加成/环化级联反应，以及随后与伯胺的还原胺化/缩合反应，制备所需的对映纯环状半缩醛。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180327