3'-O-acetyl-1-benzyloxymethyl-2'-deoxyinosine | 1232003-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-O-acetyl-1-benzyloxymethyl-2'-deoxyinosine
• CAS: 1232003-37-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₆
• 分子量: 414.418
• InChiKey: TXAXLVHCZSJTAL-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  117.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-acetyl-1-benzyloxymethyl-2'-deoxyinosine 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到3'-acetyl-1-benzyloxymethyl-2'-deoxyinosine 5'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of inosine phosphonates

  摘要：

  4'-膦酰甲氧基肌苷和2',3'-双去氧肌苷的类似物被合成并测试了它们对抗HCV和HIV的活性，但被发现是无效的。在这次合成研究过程中，意外观察到了2'-脱氧肌苷的2',3'-键的氧化断裂。

  DOI：

  10.1039/b9nj00574a
• 作为产物：
  描述：

  9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3'-O-acetyl-1-benzyloxymethyl-2'-deoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of inosine phosphonates

  摘要：

  4'-膦酰甲氧基肌苷和2',3'-双去氧肌苷的类似物被合成并测试了它们对抗HCV和HIV的活性，但被发现是无效的。在这次合成研究过程中，意外观察到了2'-脱氧肌苷的2',3'-键的氧化断裂。

  DOI：

  10.1039/b9nj00574a