(1S,2S)-3-[2-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1-(4-hydroxy-3-phenylmethoxyphenyl)propane-1,2-diol | 1390643-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1S,2S)-3-[2-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1-(4-hydroxy-3-phenylmethoxyphenyl)propane-1,2-diol
• CAS: 1390643-70-5
• 化学式: C₃₆H₃₄O₇
• 分子量: 578.662
• InChiKey: MPDMBIWPPZWXMT-JUKUECOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-3-[2-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1-(4-hydroxy-3-phenylmethoxyphenyl)propane-1,2-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 106.8h， 生成 (2R,3R)-5,7,3'-tri-O-benzylepicatechin-4'-O-β-D-glucuronic acid
  参考文献：
  名称：

  表儿茶素B环共轭：在人类生物体液中的首次对映选择性合成及其发生的证据。

  摘要：

  在此，描述了许多生物学上相关的（-）-表儿茶素结合物的第一对映选择性全合成。该合成的成功取决于（i）导致儿茶素C环的立体有择环化步骤的最佳条件；（ii）有效的共轭反应；（iii）优化的脱保护序列。随后，这些标准化合物首次用于阐明在（-）-表儿茶素吸收后存在于四种不同人类生物液中的（-）-表儿茶素结合物的模式。

  DOI：

  10.1021/ol3016463
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,5-bis(benzyloxy)-2-(3-(3-(benzyloxy)-4-hydroxyphenyl)allyl)phenol 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 (1S,2S)-3-[2-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1-(4-hydroxy-3-phenylmethoxyphenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  表儿茶素B环共轭：在人类生物体液中的首次对映选择性合成及其发生的证据。

  摘要：

  在此，描述了许多生物学上相关的（-）-表儿茶素结合物的第一对映选择性全合成。该合成的成功取决于（i）导致儿茶素C环的立体有择环化步骤的最佳条件；（ii）有效的共轭反应；（iii）优化的脱保护序列。随后，这些标准化合物首次用于阐明在（-）-表儿茶素吸收后存在于四种不同人类生物液中的（-）-表儿茶素结合物的模式。

  DOI：

  10.1021/ol3016463

文献信息

• Synthesis of catechin and epicatechin conjugates
  申请人：Nestec S.A.

  公开号：EP2557079A1

  公开（公告）日：2013-02-13

  The present invention relates generally to catechin and epicatechin conjugates of formula (I). For example, a chemical synthesis process for the preparation of catechin and epi-catechin compounds, in particular of catechin and epi-catechin conjugates is disclosed. A further aspect of the invention pertains to new catechin and epi-catechin conjugate compounds.

  本发明一般涉及公式（I）的儿茶素和表儿茶素共轭物。例如，公开了一种用于制备儿茶素和表儿茶素化合物，特别是儿茶素和表儿茶素共轭物的化学合成过程。该发明的另一个方面涉及新的儿茶素和表儿茶素共轭化合物。
• SYNTHESIS OF CATECHIN AND EPICATECHIN CONJUGATES
  申请人：Actis Goretta Lucas

  公开号：US20140171631A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention relates generally to catechin and epicatechin conjugates of formula (I). For example, a chemical synthesis process for the preparation of catechin and epi-catechin compounds, in particular of catechin and epi-catechin conjugates is disclosed. A further aspect of the invention pertains to new catechin and epi-catechin conjugate compounds.

  本发明涉及公式（I）的儿茶素和表儿茶素共轭物。例如，揭示了一种用于制备儿茶素和表儿茶素化合物，特别是儿茶素和表儿茶素共轭物的化学合成过程。该发明的另一个方面涉及新的儿茶素和表儿茶素共轭物化合物。