5-(3-hydroxypropyl)furan-2-carbaldehyde | 1618671-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3-hydroxypropyl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(3-Hydroxypropyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 1618671-76-3
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: OFDOZAGBAMAMRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-hydroxypropyl)furan-2-carbaldehyde 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium tert-butoxide 、 三环己基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-2-benzylidene-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Practical access to spiroacetal enol ethers via nucleophilic dearomatization of 2-furylmethylenepalladium halides generated by Pd-catalyzed coupling of furfural tosylhydrazones with aryl halides

  摘要：

  糠醛对甲苯磺酰肼与芳基卤化物的Pd催化交叉偶联反应生成2-呋喃亚甲基钯卤化物，后者可通过分子内亲核脱芳作用生成螺环乙醛烯醇醚。这是首次报道从稳定的糠醛肼而不是从不易获得或不稳定的2-呋喃亚甲基卤化物生成2-呋喃亚甲基钯卤化物。

  DOI：

  10.1039/c4cc01725k
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2-呋喃甲醛 、 烯丙醇 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四甲基甲酸铵 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(3-hydroxypropyl)furan-2-carbaldehyde 、
  参考文献：
  名称：

  通过还原赫克偶联实现多种烯烃的实用分子间加氢芳基化

  摘要：

  烯烃的加氢芳基化是从丰富且结构多样的起始材料构建碳-碳（C-C）键的一种有吸引力的方法。在此，我们报道了脂肪族和杂原子取代的末端烯烃的钯催化还原 Heck 氢芳基化反应，并选择具有一系列（杂）芳基碘化物的内部烯烃。该反应对末端烯烃具有反马尔可夫尼科夫选择性，并且能够耐受烯烃和（杂）芳基偶联伙伴上的多种官能团。此外，还证明了该方法在复杂分子多样化中的应用。机理实验与关键的烷基钯(II)中间体被甲酸盐拦截并经历脱羧/C-H还原消除级联以提供饱和产物并翻转循环的机理一致。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02717

文献信息

• Practical Intermolecular Hydroarylation of Diverse Alkenes via Reductive Heck Coupling
  作者：John A. Gurak、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acscatal.8b02717

  日期：2018.10.5

  hydroarylation of alkenes is an attractive approach to construct carbon–carbon (C–C) bonds from abundant and structurally diverse starting materials. Herein we report a palladium-catalyzed reductive Heck hydroarylation of aliphatic and heteroatom-substituted terminal alkenes and select internal alkenes with an array of (hetero)aryl iodides. The reaction is anti-Markovnikov selective with terminal alkenes and tolerates

  烯烃的加氢芳基化是从丰富且结构多样的起始材料构建碳-碳（C-C）键的一种有吸引力的方法。在此，我们报道了脂肪族和杂原子取代的末端烯烃的钯催化还原 Heck 氢芳基化反应，并选择具有一系列（杂）芳基碘化物的内部烯烃。该反应对末端烯烃具有反马尔可夫尼科夫选择性，并且能够耐受烯烃和（杂）芳基偶联伙伴上的多种官能团。此外，还证明了该方法在复杂分子多样化中的应用。机理实验与关键的烷基钯(II)中间体被甲酸盐拦截并经历脱羧/C-H还原消除级联以提供饱和产物并翻转循环的机理一致。
• Practical access to spiroacetal enol ethers via nucleophilic dearomatization of 2-furylmethylenepalladium halides generated by Pd-catalyzed coupling of furfural tosylhydrazones with aryl halides
  作者：Biaolin Yin、Xiaoyu Zhang、Jianchao Liu、Xuehui Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc01725k

  日期：——

  Pd-catalyzed cross-coupling of furfural tosylhydrazones with aryl halides produces 2-furylmethylenepalladium halides, which can undergo intramolecular nucleophilic dearomatization to provide spiroacetal enol ethers. This is the first report on the formation of 2-furylmethylenepalladium halides from stable furfural hydrazones instead of from 2-furylmethyl halides, which are not readily accessible or are unstable.

  糠醛对甲苯磺酰肼与芳基卤化物的Pd催化交叉偶联反应生成2-呋喃亚甲基钯卤化物，后者可通过分子内亲核脱芳作用生成螺环乙醛烯醇醚。这是首次报道从稳定的糠醛肼而不是从不易获得或不稳定的2-呋喃亚甲基卤化物生成2-呋喃亚甲基钯卤化物。