(C6H5)CHC(Me)(BC2O2)(CH3)4 | 608534-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (C6H5)CHC(Me)(BC2O2)(CH3)4
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(1-phenylprop-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylprop-1-enyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 608534-36-7
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₂
• 分子量: 244.142
• InChiKey: IGBUJPMHVRPEGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 频那醇硼烷 在 C₂₉H₃₀CoN₅ 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 生成 (C6H5)CHC(Me)(BC2O2)(CH3)4 、 (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylprop-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钴钳-NHC 复合物催化的不对称内部炔烃的区域选择性硼氢化

  摘要：

  不对称内炔烃的高区域选择性硼氢化仍然是合成有价值的烯基硼酸酯的重大挑战。在此，我们描述了一种易于合成的钳形 NHC 基 Co 配合物，作为未活化内炔烃的顺α选择性硼氢化和活化的内炔烃与频立硼烷的顺β选择性硼氢化的催化剂。该反应表现出高化学选择性、区域选择性和立体选择性，并且在无碱反应条件下催化剂表现出高效率和极低负载量。反应范围由具有多种官能团的炔烃证明。机理研究表明，一种可行的钴硼基中间体可以解释不寻常的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02216

文献信息

• Superparamagnetic copper ferrite nanoparticles catalyzed aerobic, ligand-Free, regioselective hydroboration of alkynes: Influence of synergistic effect
  作者：Balaji Mohan、Kang Hyun Park

  DOI：10.1016/j.apcata.2016.03.019

  日期：2016.6

  We discovered a general and comprehensive approach for the regioselective hydroboration of terminal and internal alkynes to synthesize vinylboronates using inexpensive and magnetically separable copper ferrite nanoparticles at low catalyst loading using Bis(pinacolato)diboron in the absence of ligand and additives, under mild and greener conditions. A diverse range of functional groups was tolerated

  我们发现了一种通用的，全面的方法，用于在末端和内部炔烃的区域选择性氢硼化反应中，使用廉价且可磁分离的铜铁氧体纳米粒子，在低催化剂负载下，在没有配体和添加剂的情况下，在没有配体和添加剂的情况下，在温和和绿色的条件下，使用廉价的和可磁分离的铜铁氧体纳米粒子。反应中可以耐受各种各样的官能团，包括烯丙基和烯酮，并且在空气下以高收率获得了相应的硼酸酯。而且，将合成的烯基硼酸酯用作前体，以高产率选择性地制备各种乙烯基有机硫属元素化物。本协议能够通过激活B来转换C sp H键以形成C sp 2 B键B键，然后通过区域选择性方式激活Se（Te或S）-Se（Te或S）键形成C sp 2 Se（Te或S）键。氘同位素标记研究表明，硼酸乙烯基酯的质子来源源自所用溶剂。
• Borane-Catalysed Hydroboration of Alkynes and Alkenes
  作者：Stephen Thomas、Nate Ang、Cornelia Buettner、Scott Docherty、Alessandro Bismuto、Jonathan Carney、Jamie Docherty、Michael Cowley

  DOI：10.1055/s-0036-1591719

  日期：2018.2

  comparable reactivity to transition-metal-catalysed hydroboration protocols. Simple, commercially available borane adducts, H3B·THF and H3B·SMe2, have been used to catalyse the hydroboration of alkynes and alkenes with pinacolborane to give the alkenyl and alkyl boronic esters, respectively. Alkynes and terminal alkenes underwent highly regioselective hydroboration to give the linear boronic ester products.

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 简单的可商购的硼烷加合物H 3 B·THF和H 3 B·SMe 2已被用于催化频哪醇硼烷对炔烃和烯烃的加氢硼化反应，分别得到烯基和烷基硼酸酯。炔烃和末端烯烃进行高度区域选择性的硼氢化反应，得到线性硼酸酯产物。对于带有酯，胺，醚和卤化物取代基的底物，观察到良好的官能团耐受性。该催化过程显示出与过渡金属催化的硼氢化反应方案相当的反应性。 简单的可商购的硼烷加合物H 3 B·THF和H 3 B·SMe 2已被用于催化频哪醇硼烷对炔烃和烯烃的加氢硼化反应，分别得到烯基和烷基硼酸酯。炔烃和末端烯烃进行高度区域选择性的硼氢化反应，得到线性硼酸酯产物。对于带有酯，胺，醚和卤化物取代基的底物，观察到良好的官能团耐受性。该催化过程显示出与过渡金属催化的硼氢化反应方案相当的反应性。
• Reaction Pathways and Redox States in α‐Selective Cobalt‐Catalyzed Hydroborations of Alkynes
  作者：Clemens K. Blasius、Vladislav Vasilenko、Regina Matveeva、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.202009625

  日期：2020.12.14

  Cobalt(II) alkyl complexes supported by a monoanionic NNN pincer ligand are pre‐catalysts for the regioselective hydroboration of terminal alkynes, yielding the Markovnikov products with α:β‐(E) ratios of up to 97:3. A cobalt(II) hydride and a cobalt(II) vinyl complex appear to determine the main reaction pathway. In a background reaction the highly reactive hydrido species specifically converts to

  由单阴离子NNN钳形配体支撑的钴（II）烷基络合物是末端炔烃区域选择性氢硼化的预催化剂，产生的马尔可夫尼科夫产物的α：β-（E）比率高达97：3。氢化钴（II）和乙烯基钴（II）配合物似乎决定了主要的反应途径。在背景反应中，高反应性氢化物特异性地转化为配位不饱和钴（I）配合物，该配合物重新进入主催化循环。
• Carboboration of Alkynes with Cyclodextrin-Encapsulated <i>N</i> -Heterocyclic Carbene Copper Complexes
  作者：Zhonghang Wen、Yongmin Zhang、Sylvain Roland、Matthieu Sollogoub

  DOI：10.1002/ejoc.201900246

  日期：2019.4.24

  The carboboration of terminal alkynes was studied with a N‐heterocyclic carbene‐capped α‐cyclodextrin copper(I) complex as catalyst. The intermolecular reaction with CH3I gave linear (L) vinyl boron isomers with high selectivity. The intramolecular reaction with terminal alkynes led to exocyclic vinyl boronates and to an unexpected endocyclic (Z)‐isomer, suggesting an unusual mechanism promoted by

  以N-杂环卡宾封端的α-环糊精铜（I）配合物为催化剂，研究了末端炔烃的碳硼化。与CH 3 I的分子间反应产生具有高选择性的线性（L）乙烯基硼异构体。与末端炔烃的分子内反应导致环外硼酸乙烯基酯和意外的环内（Z）异构体，提示配体促进了异常机理。
• Magnesium‐Catalyzed Hydroboration of Terminal and Internal Alkynes
  作者：Marc Magre、Bholanath Maity、Alban Falconnet、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201902188

  日期：2019.5.20

  A magnesium‐catalyzed hydroboration of alkynes providing good yields and selectivities for a wide range of terminal and symmetrical and unsymmetrical internal alkynes has been developed. The compatibility with many functional groups makes this magnesium catalyzed procedure attractive for late stage functionalization. Experimental mechanistic investigations and DFT calculations reveal insights into

  已经开发了镁催化炔烃的硼氢化，可为各种末端和对称及不对称内部炔烃提供良好的收率和选择性。与许多官能团的相容性使这种镁催化的方法对后期官能化具有吸引力。实验机制研究和DFT计算揭示了对镁催化方案的反应机理的见解。