endo-octachloro-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoindene-1,8-dione | 5395-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-octachloro-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoindene-1,8-dione
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrachlorocyclopentadienone dimer；(+/-)-(3ac,7ac)-octachloro-3a,4,7,7a-tetrahydro-4r,7c-methano-indene-1,8-dione；(+/-)-(3ac,7ac)-Octachlor-3a,4,7,7a-tetrahydro-4r,7c-methano-inden-1,8-dion；(+/-)-2.3.3ar.4.5.6.7.7ac-Octachlor-1.8-dioxo-3a.4.7.7a-tetrahydro-4c,7c-methano-inden；2,3,3a,4,5,6,7,7a-Octachlor-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-indendion-(1,8)；(1S,2R,6S,7R)-1,2,4,5,6,7,8,9-octachlorotricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-diene-3,10-dione
• CAS: 5395-22-2；50565-74-7
• 化学式: C₁₀Cl₈O₂
• 分子量: 435.733
• InChiKey: DWFAWQIONXMAJQ-QCLAVDOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-octachloro-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoindene-1,8-dione 在 chromium dichloride 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以34%的产率得到(1SR,4RS,5RS,9SR)-1,2,3,4,7,8-hexachloro-10,10-dihydroxytricyclo[5.2.1.0^5,9]deca-2,7-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Structure-dependent transformations of the tetrachlorocyclopentadienone dimer and the product of its substitutive rearrangement in reactions with NaBH4, CrCl2, LiAlH4, and Zn

  摘要：

  对四氯环戊二烯酮二聚体和氯化-7-氧三环[6.1.0.04,8]诺烯-2,5-二烯-9-羧酸N,N-二乙胺进行去氯化的研究，使用氢化物离子供体（如NaBH4、LiAlH4等）和电子供体（如CrCl2或Zn）。考虑了这两种空间位阻分子的非寻常转化的可能路径。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0373-1
• 作为产物：
  描述：

  六氯环戊二烯 在 氟磺酸 作用下， 生成 endo-octachloro-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoindene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Newcomer; McBee, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 946,950

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis acid-induced rearrangement of the Diels–Alder dimer of tetrachlorocyclopentadienone: structure reassignments
  作者：Philip E Eaton、Datong Tang、Richard Gilardi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02085-8

  日期：2002.1

  The structures of various perhalodiones available by isomerization of the Diels–Alder dimers of tetrachloro- and tetrabromocyclopentadienone have finally been determined unambiguously.

  通过四氯和四溴环戊二烯酮的狄尔斯-阿尔德二聚体的异构化可得到的各种全卤二酮的结构最终得到明确确定。
• The Reactions of Alcohols with Highly Chlorinated Cyclopentenones
  作者：Edward D. Weil、Jerome Linder

  DOI：10.1021/jo01044a016

  日期：1963.9
• Unusual Reaction of Tetrachlorocyclopentadienone Dimer with Secondary Amines
  作者：F. A. Gimalova (Akbutina)、O. A. Gavrilov、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000010213.40932.06

  日期：2003.9

  Tetrachlorocyclopentadienone dimer reacts with secondary amines to afford unusual products, tricyclic 6-oxo-1,1a,3a,6-tetrahydrocyclopropa[c]pentalene-1-carboxaniide derivatives.
• Molecular and crystal structure of 2,3,4,5,6,7,8-heptachloro-2-morpholinocarbonyltricyclo[4.3.0.0^1,3]nona-4,7-dien-9-one
  作者：F. A. Gimalova (Akbutina)、O. A. Gavrilov、D. V. Lubetsky、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000011892.52617.a2

  日期：2003.10

  2,3,4,5,6,7,8-Heptachloro-2-morpholinocarbonyltricyclo[4.3.0.0(1.3)]nona-4,7-dien-9-one was synthesized by the reaction of the tetrachlorocyclopentadienone dimer with morpholine, and its crystal and molecular Structure was established by X-ray diffraction analysis.
• Perchloro Cage Compounds. I. Structural Studies¹
  作者：G. W. Griffin、A. K. Price

  DOI：10.1021/jo01034a017

  日期：1964.11