(2R,3R,4E,6E,8E,10E,12R,13R)-pentadeca-4,6,8,10,14-pentaene-2,3,12,13-tetraol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4E,6E,8E,10E,12R,13R)-pentadeca-4,6,8,10,14-pentaene-2,3,12,13-tetraol
• 英文别名: Separacene A；(2R,3R,4E,6E,8E,10E,12R,13R)-pentadeca-4,6,8,10,14-pentaene-2,3,12,13-tetrol
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: BAQZAYPZPNPMCQ-LAPRGHAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4E,6E,8E,10E,12R,13R)-pentadeca-4,6,8,10,14-pentaene-2,3,12,13-tetraol 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Separacenes AD，来自海洋放线菌链霉菌属的新型多烯多元醇。

  摘要：

  Separacenes AD (1-4) 是一种新型多烯多元醇，是从 Streptomyces sp. 中分离出来的。采自韩国济州岛南部地区。1-4 的化学结构是通过核磁共振、质谱、紫外和红外光谱以及改进的 Mosher 方法建立的。Separacenes AB (1-2) 具有相同的平面结构但具有不同的相对构型，带有四烯单元，两侧有两个二醇部分，而立体异构的 separaracenes CD (3-4) 在两个二醇亚结构之间具有三烯部分。对苯二酚 AD 各自含有一个末端烯烃亚甲基。Separacene A 显示出对白色念珠菌异柠檬酸裂解酶的抑制活性和对结肠癌细胞系 HCT-116 和肺癌细胞系 A549 的弱细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/md11082882
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-2-ynoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 dimethylsulfide borane complex 、 混旋樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 barium(II) hydroxide 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 苯酚 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (2R,3R,4E,6E,8E,10E,12R,13R)-pentadeca-4,6,8,10,14-pentaene-2,3,12,13-tetraol
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物Separacenes A和B的全合成

  摘要：

  已经使用（+）-甲基D-乳酸酯和D -（-）-酒石酸作为手性库，开发了短间隔且收敛的立体异构全合成Separacenes A和B的途径。该合成的特征包括Trost–Rychnovsky炔重排以构建C 7 –C 9共轭二烯，Horner–Wadsworth–Emmons烯烃化以形成C 5 –C 6和C 11 –C 12烯烃以及Corey– Bakshi–Shibata反应安装C-13羟基官能团。

  DOI：

  10.1039/c7ob00345e

文献信息

• Total synthesis of marine natural products separacenes A and B
  作者：Subhendu Das、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1039/c7ob00345e

  日期：——

  A short and convergent route for the stereoselective total synthesis of separacenes A and B has been developed using (+)-methyl D-lactate and D-(−)-tartaric acid as the chiral pools. The characteristic features of this synthesis include the Trost–Rychnovsky alkyne rearrangement to construct the C7–C9 conjugated diene, the Horner–Wadsworth–Emmons olefination to form the C5–C6 and C11–C12 olefins and

  已经使用（+）-甲基D-乳酸酯和D -（-）-酒石酸作为手性库，开发了短间隔且收敛的立体异构全合成Separacenes A和B的途径。该合成的特征包括Trost–Rychnovsky炔重排以构建C 7 –C 9共轭二烯，Horner–Wadsworth–Emmons烯烃化以形成C 5 –C 6和C 11 –C 12烯烃以及Corey– Bakshi–Shibata反应安装C-13羟基官能团。
• Separacenes A–D, Novel Polyene Polyols from the Marine Actinomycete, Streptomyces sp.
  作者：Munhyung Bae、Heegyu Kim、Yoonho Shin、Byung Kim、Sang Lee、Ki-Bong Oh、Jongheon Shin、Dong-Chan Oh

  DOI：10.3390/md11082882

  日期：——

  Separacenes A-D (1-4), novel polyene polyols, were isolated from Streptomyces sp. collected from the southern area of Jeju Island, Korea. The chemical structures of 1-4 were established by NMR, mass, UV, and IR spectroscopy as well as the modified Mosher's method. Separacenes A-B (1-2), which share an identical planar structure but possess different relative configurations, bear tetraene units flanked

  Separacenes AD (1-4) 是一种新型多烯多元醇，是从 Streptomyces sp. 中分离出来的。采自韩国济州岛南部地区。1-4 的化学结构是通过核磁共振、质谱、紫外和红外光谱以及改进的 Mosher 方法建立的。Separacenes AB (1-2) 具有相同的平面结构但具有不同的相对构型，带有四烯单元，两侧有两个二醇部分，而立体异构的 separaracenes CD (3-4) 在两个二醇亚结构之间具有三烯部分。对苯二酚 AD 各自含有一个末端烯烃亚甲基。Separacene A 显示出对白色念珠菌异柠檬酸裂解酶的抑制活性和对结肠癌细胞系 HCT-116 和肺癌细胞系 A549 的弱细胞毒性。