(2R,3S,4E,6E,8E,10E,12R,13R)-pentadeca-4,6,8,10,14-pentaene-2,3,12,13-tetraol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4E,6E,8E,10E,12R,13R)-pentadeca-4,6,8,10,14-pentaene-2,3,12,13-tetraol
• 英文别名: Separacene B；(2R,3S,4E,6E,8E,10E,12R,13R)-pentadeca-4,6,8,10,14-pentaene-2,3,12,13-tetrol
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: BAQZAYPZPNPMCQ-FDVFMBJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4E,6E,8E,10E,12R,13R)-pentadeca-4,6,8,10,14-pentaene-2,3,12,13-tetraol 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Separacenes AD，来自海洋放线菌链霉菌属的新型多烯多元醇。

  摘要：

  Separacenes AD (1-4) 是一种新型多烯多元醇，是从 Streptomyces sp. 中分离出来的。采自韩国济州岛南部地区。1-4 的化学结构是通过核磁共振、质谱、紫外和红外光谱以及改进的 Mosher 方法建立的。Separacenes AB (1-2) 具有相同的平面结构但具有不同的相对构型，带有四烯单元，两侧有两个二醇部分，而立体异构的 separaracenes CD (3-4) 在两个二醇亚结构之间具有三烯部分。对苯二酚 AD 各自含有一个末端烯烃亚甲基。Separacene A 显示出对白色念珠菌异柠檬酸裂解酶的抑制活性和对结肠癌细胞系 HCT-116 和肺癌细胞系 A549 的弱细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/md11082882
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-2-ynoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 硼烷二甲硫醚络合物 、 混旋樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 barium(II) hydroxide 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 苯酚 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (2R,3S,4E,6E,8E,10E,12R,13R)-pentadeca-4,6,8,10,14-pentaene-2,3,12,13-tetraol
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物Separacenes A和B的全合成

  摘要：

  已经使用（+）-甲基D-乳酸酯和D -（-）-酒石酸作为手性库，开发了短间隔且收敛的立体异构全合成Separacenes A和B的途径。该合成的特征包括Trost–Rychnovsky炔重排以构建C 7 –C 9共轭二烯，Horner–Wadsworth–Emmons烯烃化以形成C 5 –C 6和C 11 –C 12烯烃以及Corey– Bakshi–Shibata反应安装C-13羟基官能团。

  DOI：

  10.1039/c7ob00345e