coronatine benzyl ester | 189506-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: coronatine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (1S,2S)-1-[[(3aS,6R,7aS)-6-ethyl-1-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindene-4-carbonyl]amino]-2-ethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 189506-61-4
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₄
• 分子量: 409.525
• InChiKey: NOAGPSWNYNUNSQ-QNMNYJEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  coronatine benzyl ester 在 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1S,2S)-2-Ethyl-1-[((3aS,4R,6R,7aS)-6-ethyl-1-oxo-octahydro-indene-4-carbonyl)-amino]-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dihydrocoronatine, Promising Candidate for a Chemical Probe to Study Coronatine-, Jasmonoid- and Octadecanoid-binding Protein

  摘要：

  姜花碱（1）、其合成类似物（6-13）和茉莉酸可诱导水稻叶片产生各种挥发性物质。利用 7 的放射性衍生物 [4,5-3H]-7 来鉴定水稻叶片中假定的冠突结合蛋白。在研究高等植物中与茉莉素和十八烷类化合物信号通路有关的冕脂素结合蛋白时，7 是一种很有希望的候选化学探针。利用[4,5-3H]-7 对水稻叶片和细胞培养中的冠突结合蛋白进行的详细研究正在进行中。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1617
• 作为产物：
  描述：

  ((1S)-4-oxocyclopent-2-enyl)acetic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 coronatine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从丁香假单胞菌致病菌分离出的（+）-冠酸和（+）-冠状素，植物毒素的不对称总合成

  摘要：

  通过分子内1、6-共轭物的添加作为关键步骤，完成了（+）-冠糖酸（2）的不对称全合成。手性酯（+） - 7制备通过两种方法：从（起始- [R ） - （+） - 4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-酮（12），以及使用催化不对称迈克尔反应由异核BINOL络合物促进。（+）- 2与受保护的冠状酰胺酸8之间的偶联以及随后的氢解脱保护提供了（+）-冠冕碱（1）。这是（+）- 1的第一个不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00614-5

文献信息

• Total syntheses of coronatines by exo-selective Diels–Alder reaction and their biological activities on stomatal opening
  作者：Masahiro Okada、Satoko Ito、Akira Matsubara、Izumi Iwakura、Syusuke Egoshi、Minoru Ueda

  DOI：10.1039/b905159g

  日期：——

  syntheses of four stereoisomers of coronatine employing the exo-selective Diels–Alder reaction as a key step. Remarkable differences in stomatal opening activity were observed between enantiomers of coronatine. This result strongly suggests that the stereo structure of coronatine is very important for its stomatal opening activity. In addition, SAR studies suggested that coronatine operates as a molecular

  天然的植物毒素冠冕素由冠状酸和冠状酸两个独立的部分组成，具有与 茉莉酸。有趣的是，冠状动脉引起气孔开放，涉及保卫细胞的肿胀，其中茉莉酸不作为内源性调节剂参与。我们使用外切选择性Diels-Alder反应作为关键步骤，建立了冠冕碱的四种立体异构体的合成。冠状对映体之间的气孔开放活性存在显着差异。该结果有力地表明，冠状动脉的立体结构对其气孔开放活性非常重要。此外，SAR研究表明，冠状花序在植物保卫细胞中可作为茉莉基-L-异亮氨酸的分子模拟物。
• Asymmetric Total Syntheses of (+)-Coronafacic Acid and (+)-Coronatine
  作者：Hiroaki Toshima、Shinji Nara、Akitami Ichihara

  DOI：10.1271/bbb.61.752

  日期：1997.1

  An asymmetric total synthesis of (+)-coronafacic acid, starting from (R)-(+)-4-acetoxy-2-cyclopen-1-one as a chiral source, was accomplished. Construction of the 1-hydrindanone framework was carried out by using intramolecular 1, 6-conjugate addition as the key step. Coupling between (+)-coronafacic acid and protected coronamic acid, and subsequent deprotection provided (+)- coronatine. This is the first asymmetric total synthesis of (+)- coronatine.

  以(R)-(+)-4-乙酰氧基-2-环烯-1-酮为手性源，完成了 (+)-coronafacic acid 的不对称全合成。通过分子内 1，6-共轭加成作为关键步骤，构建了 1-hydrindanone 框架。(+)-coronafacic acid 与受保护的冠氨酸之间的偶联以及随后的脱保护反应提供了 (+)- coronatine。这是首次不对称全合成 (+)- 冠那汀。