冠菌素 | 62251-96-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 植物生长调节剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 冠菌素
• 英文名称: (+)-coronatine
• 英文别名: coronatine；CA Index Guide 2002-2006；(1S,2S)-1-[[(3aS,6R,7aS)-6-ethyl-1-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindene-4-carbonyl]amino]-2-ethylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 62251-96-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: FMGBNISRFNDECK-CZSBRECXSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

冠菌素(COR)是一种新型的植物生长调节剂，它是茉莉酸(JA)的结构类似物，并且是全球第一个实现产业化的茉莉酸类分子信号调控剂。

冠菌素信号分子参与调控植物生长发育中的众多生理过程。在低温种子萌发、作物抗逆抗病增产、促进转色和提高糖分积累，以及脱叶和生物除草等方面，它展现出广阔的应用前景。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  冠菌素 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 coronamic acid N-acetate
  参考文献：
  名称：

  Norcoronatine 和 N-coronafacoyl-L-缬氨酸，一种由丁香假单胞菌 pv 菌株产生的 coronatine 的植物毒性类似物。甘氨酸

  摘要：

  摘要 植物病原菌丁香假单胞菌 (Pseudomonas syringae pv.) 液体培养物中的化合物。已经研究了在施用到豆幼叶后引起萎黄病的甘氨酸。已分离和鉴定的已知化合物是主要成分冠酸和 N-coronafacoyl-L-缬氨酸，它们都具有生物活性，以及​​无活性的冠酸。此外，分离并纯化了一种新的微量组分。质谱分析表明这是一种冠酸酰胺，比冠酸少一个亚甲基。质谱和核磁共振数据，连同对新化合物酸水解产物的研究，确定其结构为去甲晕环素（即甲基取代基取代了晕晕环丙基部分上的 2-乙基取代基）。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81049-3
• 作为产物：
  描述：

  冠菌酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 冠菌素
  参考文献：
  名称：

  从丁香假单胞菌致病菌分离出的（+）-冠酸和（+）-冠状素，植物毒素的不对称总合成

  摘要：

  通过分子内1、6-共轭物的添加作为关键步骤，完成了（+）-冠糖酸（2）的不对称全合成。手性酯（+） - 7制备通过两种方法：从（起始- [R ） - （+） - 4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-酮（12），以及使用催化不对称迈克尔反应由异核BINOL络合物促进。（+）- 2与受保护的冠状酰胺酸8之间的偶联以及随后的氢解脱保护提供了（+）-冠冕碱（1）。这是（+）- 1的第一个不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00614-5

文献信息

• Total syntheses of coronatines by exo-selective Diels–Alder reaction and their biological activities on stomatal opening
  作者：Masahiro Okada、Satoko Ito、Akira Matsubara、Izumi Iwakura、Syusuke Egoshi、Minoru Ueda

  DOI：10.1039/b905159g

  日期：——

  syntheses of four stereoisomers of coronatine employing the exo-selective Diels–Alder reaction as a key step. Remarkable differences in stomatal opening activity were observed between enantiomers of coronatine. This result strongly suggests that the stereo structure of coronatine is very important for its stomatal opening activity. In addition, SAR studies suggested that coronatine operates as a molecular

  天然的植物毒素冠冕素由冠状酸和冠状酸两个独立的部分组成，具有与 茉莉酸。有趣的是，冠状动脉引起气孔开放，涉及保卫细胞的肿胀，其中茉莉酸不作为内源性调节剂参与。我们使用外切选择性Diels-Alder反应作为关键步骤，建立了冠冕碱的四种立体异构体的合成。冠状对映体之间的气孔开放活性存在显着差异。该结果有力地表明，冠状动脉的立体结构对其气孔开放活性非常重要。此外，SAR研究表明，冠状花序在植物保卫细胞中可作为茉莉基-L-异亮氨酸的分子模拟物。
• Asymmetric Total Syntheses of (+)-Coronafacic Acid and (+)-Coronatine
  作者：Hiroaki Toshima、Shinji Nara、Akitami Ichihara

  DOI：10.1271/bbb.61.752

  日期：1997.1

  An asymmetric total synthesis of (+)-coronafacic acid, starting from (R)-(+)-4-acetoxy-2-cyclopen-1-one as a chiral source, was accomplished. Construction of the 1-hydrindanone framework was carried out by using intramolecular 1, 6-conjugate addition as the key step. Coupling between (+)-coronafacic acid and protected coronamic acid, and subsequent deprotection provided (+)- coronatine. This is the first asymmetric total synthesis of (+)- coronatine.

  以(R)-(+)-4-乙酰氧基-2-环烯-1-酮为手性源，完成了 (+)-coronafacic acid 的不对称全合成。通过分子内 1，6-共轭加成作为关键步骤，构建了 1-hydrindanone 框架。(+)-coronafacic acid 与受保护的冠氨酸之间的偶联以及随后的脱保护反应提供了 (+)- coronatine。这是首次不对称全合成 (+)- 冠那汀。
• Dihydrocoronatine, Promising Candidate for a Chemical Probe to Study Coronatine-, Jasmonoid- and Octadecanoid-binding Protein
  作者：Munenori SUZUKI、Morifumi HASEGAWA、Osamu KODAMA、Hiroaki TOSHIMA

  DOI：10.1271/bbb.68.1617

  日期：2004.1

  Coronatine (1), its synthetic analogs (6-13) and jasmonic acid induced various volatiles in rice leaves. In the range of 0.01–0.1 mM, dihydrocoronatine (7) exhibited 4-687 times higher activity for linalool emission than that of 1. The radioactive derivative of 7, [4,5-3H]-7, was employed to identify the putative coronatine-binding protein in rice leaves. 7 would be a promising candidate for a chemical probe to study cornatine-binding protein related to the jasmonoid and octadecanoid signaling pathway in higher plants. A detailed study of coronatine-binding protein in rice leaves and cell culture with [4,5-3H]-7 is now in progress.

  姜花碱（1）、其合成类似物（6-13）和茉莉酸可诱导水稻叶片产生各种挥发性物质。利用 7 的放射性衍生物 [4,5-3H]-7 来鉴定水稻叶片中假定的冠突结合蛋白。在研究高等植物中与茉莉素和十八烷类化合物信号通路有关的冕脂素结合蛋白时，7 是一种很有希望的候选化学探针。利用[4,5-3H]-7 对水稻叶片和细胞培养中的冠突结合蛋白进行的详细研究正在进行中。
• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTAGONISTS OF JASMONATE PERCEPTION<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE PERCEPTION DE JASMONATE
  申请人：CONSEJO SUPERIOR INVESTIGACION

  公开号：WO2015040061A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The invention provides compounds, methods and uses suitable for modifying the characteristics of a plant, seed, or plant grown from the seed, by inhibiting jasmonate-mediated processes in the plant. In particular the invention provides jasmonate analogs, or other structurally related analogs, which function as antagonists. These can be used, for example, for improving disease resistance against one or more biotrophic or hemi-biotrophic pathogens, or for improving resistance against abiotic stress.

  这项发明提供了适用于改变植物、种子或从种子生长出来的植物特性的化合物、方法和用途，通过抑制植物中茉莉酸介导的过程。特别地，该发明提供了茉莉酸类似物或其他结构相关的类似物，其作为拮抗剂发挥作用。例如，它们可以用于提高植物对一种或多种生物性或半生物性病原体的抗病能力，或用于提高植物对非生物胁迫的抗性。
• Design and synthesis of biotin-tagged photoaffinity probes of jasmonates
  作者：Min Gu、Jianbin Yan、Zhiyan Bai、Yue-Ting Chen、Wei Lu、Jie Tang、Liusheng Duan、Daoxin Xie、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.059

  日期：2010.5

  Jasmonates (JAs) are a class of oxylipin compounds that play diverse roles in plant defense and development. The F-box protein coronatine insensitive1 (COI1) plays a crucial role in the JA signaling pathway. To determine whether COI1 binds directly to jasmonates, three biotin-tagged photoaffinity probes for JAs, a jasmonic acid photoaffinity probe (PAJA), a JAIle photoaffinity probe (PAJAIle), and a coronatine photoaffinity probe (PACOR), were designed and synthesized based on analysis of JA structure-activity relationships and molecular modeling of the interaction between COI1 and JAs. Among them, PACOR exhibited the most significant biological activity in inhibiting root growth, promoting accumulation of JA-responsive proteins, and triggering COI1-JAZ1 interaction in Arabidopsis seedlings. PACOR is an effective tool for elucidating the interaction between COI1 and JA. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.