1-methyl-2-(2-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 1206965-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-(2-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Methyl-2-(2-nitrophenyl)-4,5-diphenylimidazole；1-methyl-2-(2-nitrophenyl)-4,5-diphenylimidazole
• CAS: 1206965-13-0
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 355.396
• InChiKey: IIHRQCUCFGXDJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-methyl-2-(2-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑配体系列的合成和 1-、2- 和 4,5-咪唑取代基对 N 供体强度的电子和空间效应的评价

  摘要：

  在 B3LYP/6-311 + G * 水平进行的 DFT 优化分子几何结构的光谱分析和计算特性。结果表明，HIm-pt 记录的最低供体强度（p K a = 2.67 ± 0.07）可以追溯到唑 π 电子与 4,5 和 2 取代基的广泛电子共轭。另一方面，该系列中最强的咪唑供体强度来自 EtIm-q（p K a = 4.61 ± 0.04），其中取代基与唑环的 π 重叠可忽略不计。实验结果和理论计算得出的结论是，咪唑环和取代芳基之间的有效共轭是咪唑 N 供体原子上电荷密度显着降低的原因，反之亦然。此外，在系列中观察到的给体强度表明，取代基的电子感应效应对咪唑碱的给体强度改性的影响较小，并且 1-咪唑位置的烷基化没有产生有利于 N-给体原子的电子密度的预期推动。预计该结果将促进对含唑类生物大分子物种和反应的理解，以及唑类功能在分子科学中的调整和应用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.09.015

文献信息

• Syntheses of new imidazole ligand series and evaluation of 1-, 2- and 4,5-imidazole substituent electronic and steric effects on N-donor strengths
  作者：Abiodun O. Eseola、Wen-Hua Sun、Wen Li、Joseph A.O. Woods

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.09.015

  日期：2010.12

  10-d]imidazol-2-yl)furan-2-yl)methyl acetate ( HIm-pt ), (5-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)furan-2-yl)methyl acetate ( HIm-phen ), 2-(2-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole ( HIm-n ), 1-methyl-2-(2-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole ( MeIm-n ), N-(2-(1-ethyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenyl)benzamide ( EtIm-ba ) and 2,4-di-tert-butyl-6-(8-(1-ethyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-1,4

  在 B3LYP/6-311 + G * 水平进行的 DFT 优化分子几何结构的光谱分析和计算特性。结果表明，HIm-pt 记录的最低供体强度（p K a = 2.67 ± 0.07）可以追溯到唑 π 电子与 4,5 和 2 取代基的广泛电子共轭。另一方面，该系列中最强的咪唑供体强度来自 EtIm-q（p K a = 4.61 ± 0.04），其中取代基与唑环的 π 重叠可忽略不计。实验结果和理论计算得出的结论是，咪唑环和取代芳基之间的有效共轭是咪唑 N 供体原子上电荷密度显着降低的原因，反之亦然。此外，在系列中观察到的给体强度表明，取代基的电子感应效应对咪唑碱的给体强度改性的影响较小，并且 1-咪唑位置的烷基化没有产生有利于 N-给体原子的电子密度的预期推动。预计该结果将促进对含唑类生物大分子物种和反应的理解，以及唑类功能在分子科学中的调整和应用。